天长境域的最早记载，见于宋(太平寰宇记)：“天长军理天长县，东西九十五里，南北九十里。”
此后，明嘉靖《天长县志》记载：天长“广(长)一百五十里，轮(宽)一百里，东界江都县大仪乡六十里，西界盱眙县孝弟乡九十里，南界六合县四号墩五十里，北界宝应县孝弟乡五十里”。
清康熙《天长县志)记载的县界范围与嘉靖《天长县志》同。清嘉庆《备修天长县志稿》
记载：清嘉庆年间天长由县城向东四十六里与甘泉县杭家集交界，向西七十八里与盱眙县向家营交界，向南三十七里与六合县月塘集交界，向北四十五里与盱眙县十里岔交界。
清同治《天长县纂辑志稿》记载：天长县东至秦栏镇四十里，又东六里交扬州府甘泉县杭家集界；西至乐丰镇七十里，又西八里交盱眙县向家营界；南到瓜篓铺三十五里，又南七里交六合县月塘集界；北至龙冈五十里，又北十五里交高邮州金沟集界；东南以谕兴集为界，又东南交甘泉县界；东北以耿家尖为界，又东北尖头交高邮州湖界，西南以龙口涧为界，又南三里交来安县毛家河界；西北便益集为界，又西北五里交盱眙县大同镇界。
民国23年(1934)《天长风土志》记载：天长“东至江苏省江都县大仪集六十里，南至江苏省六合县界四合墩四十五里，西至盱眙县界新旧铺七十五里，北至江苏宝应县界孝弟乡五十里”。“东西广百三十里，南北袤百里”。
民国30年9月，淮南津浦路东抗日民主政权将长兴、金集、东王庙一带10多个乡从天长划出，与六合县四合地区合并成立直属第四区(县级)，属津浦路东各县联防办事处。次年10月，直属第四区与直属第二区合并为冶山县，民国32年2月冶山县与仪征县合并为东南办事处。民国33年9月冶山县复建，民国34年8月改六合县。民国34年10月，原属天长的10多个乡划归天长。
民国30年10月，原属盱眙县的大通区划属天长，下辖大通、保安、齐庙3个乡。
民国31年8月，天长东乡的秦栏、仁和与高邮的菱塘、送驾等10多个乡合建为水南办事处，属坝淮南苏皖边区行政公署。民国32年2月属东南县，6月改属新建的甘泉县。民国34年10月，秦栏、仁和划归天长。
抗日战争时期，天长县抗日民主政府还曾几度与高邮县抗日民主政府合并为天高办事处(天高县)，辖境除原天长县境外，还包括三河以南高邮湖以西的原宝应县第七区、高邮县第八区(今属金湖县)。
建国以后，天长西南部与六合交界处，曾因县界问题多次发生纠纷。民国38年天长、六合两县解放时，六合东北一带共124个村庄，应属天长，但六合县未及时移交。至1957年4月，江苏在冶山勘察开矿，天长县即与六合县和江苏省交涉，1958年起，双方为冶山归属问题多次发生纠纷和冲突。1958年8月江苏省委与安徽省委协商，双方以冶山仙人洞至北马腰口、灵土庙一线的小路为分界线。此后，又多次发生冲突。1962年5月，安徽省人民委员会将冶山矿区移交江苏省统一开采，矿区所用土地仍属天长所有。