一月
一月捻军凤阳、临淮守将张龙、李允、任乾、韩秀峰等决定投降胜保。胜保颁给清军旗帜一千面并派游击黄德魁等进入凤阳、临淮谈判，同时任乾又接受胜保命令，到淮北向刘狗、刘天祥等部劝降。在张龙等人影响下，淮北各圩捻军插起清军旗帜，孙葵心亦在太和、颍上地区与胜保、翁同书接洽投降。但由于清廷残酷屠杀，使叛变者有所疑虑，张乐行捻军几十万近在咫只，亦使叛变者有所畏惧，因此，叛军在这个时期和敌人若即若离，和捻军亦若即若离，采取观望或中立态度，未即全部投降。
二月
四日（3月8日）前军主将陈玉成再占六安州。三月十九日被清军攻陷。
十五日（3月19日）太平军杨辅清部占领建德县。
十六日（3月20日）太平军陈玉成攻占官亭，活捉安徽布政使李孟群。
二月（3月）淮北捻军孙葵心、刘天福部，由太和王市集出发远征河南。
三月
十九日（4月21日）六安知州茅念肋等，攻陷六安州。
二十日（4月22日）清军攻陷霍山县。
三月（4月）据守凤阳之捻军降将张龙，接受胜保命令将其部众改编为"淮胜营"，清凤庐道员黄元吉准备接收凤阳政权，并予张龙以三品顶戴。但张龙畏惧张、龚捻军，不敢和捻军决裂，只不奉命亦不支援军粮；对清军亦接受官职，但不迎清军入城，亦不交出政权，张龙在革命与反革命之间动摇着。
四月
十日（5月12日）陈玉成军攻占天长县。
五月
二十六日（6月26日）陈玉成军攻克盱眙县。六月二日又被清军攻陷。
六月
十七日（7月16日）前军主将吴如孝及捻军龚得树，立天侯苏天福攻占定远。清总兵吉顺、惠成败溃，前淮杨道郭沛霖、知县周佩濂死之，是为捻军史上著名的定远战役。这次战役的胜利，使捻军的怀远中心和太平天国的庐州中心联成一片。
八月
十三日（9月9日）清廷命曾国藩缓赴四川，改援安徽，暂住湖口。
十五日（9月11日）英王陈玉成分军占领霍山县。十月一日被清军攻陷。
十九日（9月15日）陈玉成、吴如孝、张乐行、龚得树部太平军，捻军联合部队占领明光（今属嘉山县），二十三日再占盱眙，不久退出。
九月
三日（9月28日）曾国藩自武昌回黄州巴河，与胡林翼筹商进兵安徽。
二十一日（10月16日）曾国藩向清廷具奏四路征皖之策：一由宿松石牌以规安庆，一由太湖潜山以取桐城（以上循江而下之南二路），一由英山霍山以取舒城，一由商城六安以规庐州（以上循山而进之北二路）。
二十七日（10月22日）右军主将韦志俊及国宗韦以琳在池州（今贵池市）请降于湘水师提督杨载福。
十一月
十日（12月3日）胜保丁忧回京，袁甲三代替其剿捻大臣职务，于该日到达临淮前线，接管胜保所辖的军队。胜保军中满州贵族，副都统穆腾阿上奏拒绝汉人袁甲三统帅其马队，要求另派满州大员统带，上谕婉言和解。
十三日（12月6日）曾国藩率清军入皖驻军宿松，英王陈玉成屯军太湖、潜山与之相持。
二十一日（12月14日）清廷命张带督办皖南军务。
三十日（12月23日）太平军中军主将杨辅清及古隆贤等率军夺回池州府城。
十二月
十八日（1860年1月10日）钦差大臣督办安徽军务袁甲三及川北道苗沛霖攻陷临淮关，捻军失守。
是年寿州孙家鼐科举应试中选状元。