一月
六日（1月31日）陈玉成等再克庐江县。
二月
四日（2月27日）陈玉成军再克舒城县。
二月（2月）李秀成、陈玉成、李昭寿军在桐城大捷，击败福建提督秦定三、寿春镇总兵郑魁士等围困，开始北上，准备与南下的捻军会师。
六日（3月1日）英桂、袁甲三及胜保会于亳州，商议剿捻军事方略。
八日（3月3日）李秀成部、捻军李昭寿部占领六安州。杀知州尹尧唐，败提督秦定三，进向三河尖，会张乐行等。
九日（3月4日）太平天国军与捻军主力会师于霍邱地区。张乐行、苏天福、龚得树等捻军首领与李秀成、陈玉成、李昭寿等太平军首领会师后共同商讨两军联合作战问题。从此，太平军和捻军联合在淮南地区作战，捻军及其将领接受太平天国封号和领导，洪秀全赐封张乐行为征北主将，苏天福为立天侯，捻军成员一律蓄发受印信，改换太平天国旗帜，以太平天国名义进行抗清运动。
十六日（3月11日）成天豫陈玉成、合天侯李秀成合捻军占领寿州正阳关。
十九日（3月14日）江西景德镇太平军北上占领婺源县。二十九日退出。
二十三日（3月18日）合天侯李秀成偕捻军龚得树等占领霍邱县，交与龚得树等，作为捻军的根据地。
是日皖南太平军占领石埭县。
三月
四日（3月29日）太平军占领含山。
三月（3月）清副都统胜保，河南巡抚英桂，督办三省军务袁甲三，举行亳州会议，决定攻捻军事，布置如下：一，袁甲三留守亳州，率朱连泰等地方乡团进攻皖北捻军余部；二，胜保率军三千往颍州，跟踪捻军主力，在豫皖边区作战；三，英桂率军千余，进驻太和，以策应胜保兼护粮道。
春潜山、阜阳等县大雨40日不止，大饥疫，树皮草根食尽，加以兵荒，死人不计其数。夏秋，颍州、霍邱等县大疫，人死过半。
十日（4月4日）石埭县被清总兵周天受攻陷。
十四日（4月8日）巡抚福济在两湖兵勇索饷抢劫事件中堕马受伤，庐州关防遂失。
四月
四日（4月27日）陈玉成军前队占领英山县。
十一日（5月4日）安徽布政使李孟群等率军攻陷英山。
二十日（5月13日）皖南太平军克复铜陵县。
五月
十八日（6月9日）石达开经无为州往安庆，沿途张贴告示，传谕各军，谓天王疑忌太甚，惧害出走。
二十五日（6月16日）因捻军内讧致使淮南重镇三河尖失守。清副都统胜保军进占三河尖，捻军退往正阳关、霍邱两地。闰五月二日（6月23日）含山被清总兵音德布攻陷。
闰五月四日（6月25日）捻军取得正阳关水上大战胜利，击毙清凤庐道员金光箸。
六月
十七日（8月6日）清安徽布政使李孟群陷霍山，捻张乐行退走。
七月
十日（8月29日）霍邱捻军头目张金桂乘张乐行、龚得树率军赴援正阳关之机，与清军勾结，进行叛变，致使霍邱失守。
二十五日（9月13日）皖南太平军占领南陵县。
八月
十四日（10月1日）南陵县被清总兵周天受攻陷。
十九日（10月6日）李秀成会同捻军龚得树自六安州攻占舒城县。
二十六日（10月13日）困守正阳关之捻军，因城内粮尽，又发生瘟疫，被迫撤往六安州，正阳关为清将胜保占据。
八月（10月）苗沛霖团练势力扩大，"连圩数十，拥众数千"，并把持地方政权，进行征粮征税。二十三日，胜保派凤台知县李霖持手谕往"抚"，苗以未得官职而婉言拒绝。
九月
二十三日（11月9日）望江被湘军杨载福水师攻陷。
二十四日（11月10日）东流县被杨载福部攻陷。
二十八日（11月14日）铜陵县被杨载福部攻陷。
十月
二日（11月17日）江西景德镇之太平军攻占祁门，旋即退出。
十五日（11月30日）李秀成军占领和州。
十月（11月）胜保再派把总邵征祥赴凤台，"劝导"苗沛霖接受改编，并拨白银400两，给以官职，命往蒙城、亳州地区进攻刘玉渊部捻军，苗接受改编，并于十二月到达蒙城，接受袁甲三指挥，参加攻捻战争。这是苗沛林和胜保勾结的开始。
十月（12月）捻军六安事变。一派以张乐行和龚得树为首，坚决主张与太平天国联合抗清，并接受太平天国的封号和领导；一派以兰旗旗主刘永敬（即刘饿狼）及其侄刘天台为首，坚决反对联合，主张把队伍拉回皖北，独树一帜抗清。经过激烈斗争，结果张乐行、龚得树及任柱一派获胜，将刘永敬及刘天台杀死，兰旗部众大愤，即擅自离六安北走。是为捻军史上著名的"刘饿狼事件"。
十二月
二日（1858年1月16日）陈玉成军再占霍山县。十三日退出。
是年清廷在安徽设立厘金税，湘淮军在全省各地广立关卡，征收之款就近送营充饷。
△春，定远、全椒、宿州、灵璧、阜阳大饥。寿州、宿州大水。秋，潜山，霍邱、英山、颍上大疫。八月六安蝗。凤阳、颍州、泗州、滁州等府州属秋禾被旱，全省水、旱、虫等灾35个州县。
△学者苏忄享元（1801～1857年，桐城人）去世，著有《四礼从宜》4卷等。