一、县学
北宋崇宁元年（1102），县令严适奉诏创建县学，地址在县治尉廨间，属官办儒学，宣和三年（1122）为方腊义军所毁。绍兴十三年（1143），县令赵伯杰在原址之东10步重新扩建，左为先师庙，右为学宫讲堂，共有房屋58间。此后屡经改建、重修。乾道二年（1166），县令齐庆胄将讲堂题名为“言仁堂”，嘉定十五年（1222），县令方俌将其改名“明伦堂”。明万历三年（1575），知县秦文捷又将学址东移20步重建，并改成圣庙在前，明伦堂在后，东西两厢配建廊庑斋房的布局。共有房屋50余间，整个工程于万历七年告竣。
万历年间。县学设教谕1名，训导2名，司吏1名，并有斋伕、膳伕、门子、库子23名。学员分廪膳生员（官费入学，并享受膳食银）、增广生员（官费，不享受膳食银）、附学生员（自费）三等。万历二十六年有廪生20人，增生20人，附生151人，置有学田78.5亩。同时，除县学外，县城还有社学4所：城东招坊2所，城中察院旁1所，北门外1所。
清顺治时，朝廷根据各州县人口数，将县学分大、中、小三等，旌德为“中学”。雍正二年（1724）改升“大学”。每逢岁试、科试，各取廪生20名。县学以礼、乐、射、御（驭）、书、数等“六艺”为教育内容，由教谕、训导任教。乾隆二年（1737）知县纪咸在徽宁兵备道驻旌道府旧址（今旌阳一小）改建旌阳书院，后因经费缺乏，书院萧条。道光十六年(1836）邑绅朱淋捐资重修旌阳书院，后改凫山书院，仍属官办县学。光绪三十二年(1906）知县沈祖懋、邑绅江志伊等改凫山书院为官立旌阳高等小学堂。
二、书院
旌德人向重教育，民间兴学历来较多。宋天禧五年（1021），新建村汪文谅建义学于东山，延名士教子孙，以至“四方英才皆来受教”。此后，一些大族文会也“由众捐银，生息置产，聚一族之生童而课之。”明代监生姚天泽等建“大学书院”，清康熙三十五年（1696）改名“储英书院”。嘉庆元年至同治五年（1796～1866），白地谭子文捐银二万余两，独资创办洋川毓文书院，三年建成校舍堂馆百余间，置学田170亩，存生息银四千两，以作教师薪俸和补助学生及贫士的费用。书院广招宁、徽、池、太四府及广德州之士，受业者甚众，其中多人成为进士、举人、知县、府学教授等。所聘山长皆系极著声望的饱学之士，洪亮吉、包世臣等皆曾任教于此。吴景贤在《毓文书院考》中说，旌德毓文书院填补了徽州紫阳书院之不足，可与杭州诂经精舍和广州学海堂鼎立媲美。咸丰、同治年间，清军与太平军在旌德争战多年，书院、书屋屡遭兵燹，荡然无存。同治以后，渐趋稳定，书院、书屋、文会恢复至百余处。书院以研习儒家经籍为主，间亦议论时政，采用个别钻研、相互问答、集众讲解相结合的教学方法。清末，书院大多改为学堂。
三、私塾
民国以前，儿童的启蒙教育多赖私塾蒙馆。由富户延聘塾师专教子弟，或由塾师设馆招生。有的大族设公产学田合办义塾，免费课徒。私塾无固定学额，一般有几个或十几个学童，不分班级，个别授课，先背诵，后开讲，循序教学《三字经》、《百家姓》、《千字文》、《增广贤文》、《幼学琼林》、《龙文鞭影》和《四书》、《五经》等教材。
民国期间，国民政府明令废塾兴校，但进展缓慢，塾校并存。民国7年（(1918)全县有私塾90余所，改革者极少。在全县22个都中，二、四、五、六、七、九、十三、十六、十九都均无学校。民国11年，安徽省视学赵纶士在给教育厅的报告中说，旌德“城乡各校多属变换名目的私塾”。民国19年，省督学周元吉视察旌德后说：“城内私塾颇多，以一城之大，只一模范小学，不敷容纳，只好入私塾”。民国20年，教育局调查私塾，计有东阳、水北、塘村、小岭下、汪村、羊麓、岭下各一所，里仁变相私塾一所。民国26年10月，安徽省政府训令旌德改造私塾，对成绩优良、审查及格的塾师，改为代用短期小学教师。是年，共改革私塾12所，学生198人，未改私塾20所，学生296人。民国28年，全县仍有私塾32所，1949年解放时尚存24所，下半年经人民政府整顿才基本废除。