南朝宋大明五年(461)于境内设侨置郡县沛县及南沛郡，梁时改泾城郡及泾州，陈复改沛县及沛郡，北周改为石梁县及石梁郡，隋改永福县，其治所均在今石梁。
据《太平寰宇记》载，唐天宝元年(742)于下阿村置千秋县，后改为天长县，则天长县城最初应在下阿村。据《资治通鉴》等，今白塔河唐代称下阿溪，下阿村应在下阿溪附近，《中国古今地名大辞典》认为下阿村在天长县东北下阿溪上，接江苏高邮县界，康熙《天长县志》亦认为下阿即三阿(今江苏省金湖县塔集)，且天长与金湖邻近的小关(湖滨)一带，原称城门乡，如此，则天长县城最初应在此附近，此后何时迁移，无明确记载。今天长镇何时成为县城，亦无考。但据旧志记载，至迟在明代，天长县城已在今天长镇的位置上。
天长县城原为土城，周长6华里，明嘉靖三十七年(1557)建为砖城，城墙周长1046丈余，高2丈，墙基广2丈7尺，顶阔l丈，城下内外马路各宽8尺。四座城门，东称启文门，西称崇本门，南称长春门，北为永福门。明万历、崇祯年间和清雍正年间均曾重修，民国年间亦重修数次。建国后，县城范围不断扩大，原城墙逐渐倾塌，至“文化大革命”时期，墙基砖也被掏挖而尽。
民国年间县城主要街道有东门、西门、北门、南门大街及三圣街、洼子街等，民国8年(1919)，清末秀才翁承恩变卖祖产，捐资并亲自督工维修城墙，又于主要街道铺设石板路面，街道宽约5米。以堂子巷西至市口一段较为殷繁。居民多经商和从事手工业
劳动，民国17年出现的私营恒丰
米厂，可视为县城最早的机器工业。至解放前夕，商业主要有茶食店、盐店、绸缎布店、药房、杂货铺等，手工业主要有铁、木、竹、瓦、缝纫、编织等行业，人口万人左右，其中从事手工业劳动的近千人。民国11年在县城建成公园1座，民国17年建立第一所初级中学，1949年，有中学1所，小学5所。

建国后，县城范围逐渐扩大。1958年起逐步拓宽各主要街道。1973年，开始在主要街道上铺设混凝土路面。60年代初，城内楼房逐渐增多，70年代新开东外大街，1985年建成千秋路。50年代县城逐步用上电灯，1980年县自来水厂建成，近年逐步完善了环境卫生设施。有公路通南京、扬州、滁县、淮阴等地，水路由白塔河经高邮湖可人长江。