一赌博
赌博恶习相沿日久，新中国建立以前，赌场多设在有钱人家，无人过问。尤其是逢冬闲春休和乡间庙会，赌风更盛。抗日时期，界首三镇赌风亦猖獗一时，不少商行店铺，设局供赌，通宵达旦。每逢四月十二日庙会时，在河下搭台唱戏，赌蓬林立。所用赌具多种多样，有纸牌、押宝、牌九、骰子、麻将等。招来四面八方之赌徒，吆五喝六，昼夜盈门。结局典房卖地、倾家荡产，最后走向绝境自杀身亡者屡见不鲜。新中国建立后，党和政府三令五申严禁赌风，惩治赌头、赌棍、藏赌、窝赌者，并没收赌具，赌风大煞。由于十年动乱的影响，仍有利用娱乐场所变相赌博。尤其是冬闲或年关节日，虽公安机关查缉严厉，但赌博现象时有发生。
二吸毒
新中国建立前吸毒者多系官宦之家，地主士绅等人。其次是富裕之家的浪荡公子，贫苦人家染此恶习者较少。抗日战争时期，界首兴盛繁荣，商贾富豪，三教九流相继云集于此。鸦片烟土亦盛行市场。建国初期，民主政府禁令吸毒，成立戒烟所，对大烟、老海鬼，以及制毒贩毒者进行教育改造。1947至1948年间，因乡间时有种“罂粟”制毒上市，为吸毒者提供了条件，致使吸毒恶习禁而不止。至1952年秋，经过政府发动的肃毒运动，吸毒恶习基本根除。
三娼妓
抗日战争之前，界首虽是小镇，市内已有明娼暗妓。抗日战争爆发后，界首兴盛，由上海、扬州、漯河、许昌等地，相继进入不少妓女。分居在皂庙镇正义街以北，民康路以东的“济生里”，计房280间；另在界首镇文化门以南，升平街以西的“崇仁里”，计房百余间。还有“崇义里”，“抗战路”等处，均住有不少妓女。妓女分甲、乙、丙三等，据《界首一览》记载：1940年统计，界首三镇挂牌在册的妓女达1000余人，共有27家书寓。1945年抗日战争胜利后，商业萧条，商贾纷纷返回故里，妓女也多迁往异乡。
1947年，界首解放，仍留有少数妓女流落街头巷尾。1948年，市政府为了巩固社会安定，曾一度允许妓女到市公安局登记，领取营业执照，定期汇报，给予教育改造。1952年春，市内所有的明娼暗妓全部集中到教养院进行教育改造，使她们跳出火坑获得了新生。
四封建迷信
〔算命〕建国前，县境算命卜卦甚为流行。有六爻卜课、抽签叨卦，测字看相，盲人算命等方式。建国以后，经广泛宣传破除迷信，严禁占卜算命，看相打卦。提倡精神文明，移风易俗，树立新的道德风尚，相信算命卜卦者日渐减少。80年代，街头巷尾摆摊算卦者陆续出现，但相信者极少，多是农村的老年和壮年人。
〔神巫〕解放前，乡间缺医少药，百姓如有疾病，常不请医诊治，而迷信神汉巫婆(男者为神汉，女者为巫婆)。能驱鬼降妖，斩除病魔。求神降香，选定吉日把神巫请至家中，设置香案，陈供礼品，燃烛焚香，神巫闭目默语，故弄玄虚，装腔作势，拿妖捉怪一番，方能收场。骗吃骗喝骗财物，坑害无辜百姓。建国以后，政府严令禁止，给予取缔，巫婆神汉有所收敛。
〔拴儿〕旧时，婚后三年不育者，就认为得罪神灵。婆婆盼孙，丈夫盼子心切，便央人到奶奶庙内，菩萨庵里，求子拴儿。如在一年之内怀孕生子，认为是上神所送，随大设宴席，祝贺一番。孩子到了3岁、6岁或12岁时，还要盛备礼品到原寺庙里“还愿”，酬谢神灵大恩大德。建国后，此种习俗，被人们认为迷信活动，逐渐少见。