【天完红巾军攻安庆】
元至正十二年(1352)十一月，湖北蕲春、黄冈一带农民起义军红巾军占领江西九江后，即起兵进攻安庆，日夜围攻安庆城。元守城将领派人向镇守池州的江浙省平章布延特穆尔求援。布延特穆尔将池州仓库中的武器和钱粮分发给从九江溃散的的部队，经过组织训练，开赴安庆参战。同时，又向安庆守军运送武器、粮食。红巾军久攻安庆城不下，见有援军，罢战而回。
十五年(1355)五月，赵普胜率红巾军进攻安庆，与元军激战3日，未能取胜。十六年，红巾军再次进兵安庆。镇守安庆的主将、元淮南行省左丞余阙退入城中固守。赵普胜部在城外相持20余天，攻城不下而退兵。怀宁县达鲁花赤伯家奴在激战中身亡。
十七年(1357)，红巾军占领池州(今贵池县)以上沿江各地，安庆成为一座孤城。徐寿辉派赵普胜率军进攻，因安庆有小孤山之援，无功而还。十月，红巾军由陈友谅、赵普胜、祝寇等率领，兵分两路进攻安庆。元军收兵进城，坚守不出。陈友谅等决定先攻取小孤山，再全力夺取安庆。红巾军直捣小孤山，与义兵元帅胡伯颜水军激战4昼夜，大获全胜。胡伯颜水军大部被歼，一部分逃至安庆。十一月初二，红巾军水陆并进，屯于山口镇。次日，兵临安庆城下。余阙派遣一部分元军在城西观音桥扼守。红巾军兵分两路。一路由陈友谅、赵普胜率领，包围攻击观音桥之元军；一路由祝寇率领，直抵城下，强攻安庆城。攻击观音桥的红巾军全歼元军，强攻安庆城的红巾军遇到抵抗被击退。初五，红巾军以红旗为号，从东门再次发动攻势。初八，又集中兵力，从东西城门日夜猛攻。红巾军砍大树为栅，靠城搭造飞楼，从飞楼上向城内射箭打石。初十，再次攻城，金鼓声震地，元军昼夜不得安息。十二月，赵普胜部复攻东门，余阙左眼被射伤。元军困守城内2个月，伤亡惨重。十八年正月初四，红巾军再次攻东门。初七，赵普胜部攻东门，陈友谅部攻西门，祝寇部攻南门，尤以西门战斗最为激烈。余阙督战于三门，受伤十余处。中午，西北门(万观门)首先被红巾军攻破，城中起火。余阙率部分残军在城里巷战，自知无可挽回，遂拔剑自刎而死。红巾军占领安庆城。
【朱元璋取安庆】
元至正二十一年(1361)七月，陈友谅统领红巾军，派遣大将张定边进攻安庆。安庆城疏于防范，被张定边军攻破，守将朱元璋部赵伯仲败逃，朱元璋以失职罪将其斩首，并决心夺回安庆。八月上旬，朱元璋令大将徐达、常遇春率陆军为先锋，自己率水师从集庆(今南京)溯江而上，水陆并进安庆。陈友谅设在沿江据点的守军皆望风而逃。中旬，朱元璋军抵安庆，张定边固守不出。朱元璋察看地形后，决定水路主攻，但表面上把主力放在陆路佯攻。张定边不知是计，把防御重点放在陆路上。朱元璋派遣大将廖永忠、张志雄集中水师，突然猛攻张定边水寨，一举将其80余艘战舰全部击毁。接着从水上登陆，水陆两军从四面八方攻入安庆城。
【朱宸濠围攻安庆】
明正德十四年(1519)六月，宁王朱宸濠在江西以反武宗暴政为名，率8万余众，联舟千艘，沿江而下，企图夺取安庆，进攻南京。安庆守军都督佥事杨锐、知府张文锦、指挥崔文等出兵阻击，见朱军势盛，退兵入城死守。朱军将城围住，向4门进攻。朱宸濠亲自督战，令士卒运土填濠，强打硬攻。接连10天，未将城攻下。朱军伤亡甚大，只得后撤。朱宸濠令部将佥事潘鹏前往劝降。潘鹏率部属直抵安庆城下，派家人带着劝降信喊话劝降。杨锐将其家人活捉斩首，潘鹏率部退走。杨锐领兵追击，潘鹏大败。朱宸濠围安庆18天，未能破城。此时，南赣汀漳巡抚都御史王守仁突袭南昌，全歼守军，并派兵攻击南昌附近朱宸濠军据点。朱宸濠得悉南昌城为官军所破，兵无斗志，只得退兵。安庆之围解除。
【张献忠攻安庆】
明崇祯十年(1637)正月，张献忠、罗汝才等率领农民起义军由小道迂回进入安庆以西石牌一带，准备进攻安庆城，以控制长江以北。明廷派总兵左良玉、马广、刘良佐等驰援安庆。农民起义军围攻安庆14天，未能攻下，得悉明军来援，退入潜山、太湖一带山区。左良玉等亦率军北去。明副将潘可大、程龙、陈于王等不知安庆之围已解，仍率部救援安庆，经过太湖酆家店时，被张献忠、罗汝才军截击。起义军集中数万精锐部队将明军主力围困。明监军史可法闻潘可大等军被围，即率军援救，受到农民起义军阻击。时恰逢天降大雨，农民起义军从四面八方冲入明军营，将潘可大等部3500余人歼灭。潘可大、程龙、陈于王均在战中身亡。
【余亚农反蒋起义】
民国18年(1929)9月19日，蒋介石将讨逆第六路总指挥安徽省主席方振武软禁于南京。又于9月25日派整编第六师师长、安徽省政府代主席方策率所部由桐城进驻安庆，企图解除驻防集贤关的余亚农第一三三旅及特务团的全部武装。
方策到达安庆后，命令第一三三旅于9月27日上午8点接受“点编”。旅长余亚农立即召集副旅长魏光武等秘密计议，乘“点编”时拘捕方策，倒戈反蒋。晨7时，余亚农在北门外集贤关营园客厅接待方策。当方策带领70多人进入操场后，第一三三旅卫兵当即将方策缚捕，并将随行人员全部缴械。9时左右，余亚农率所部离开集贤关，以1小时20华里的急行军，向潜山县进发，傍晚到达县城。蒋介石调集7个师的兵力包围潜山，并派飞机跟踪轰炸，还悬赏5000元诱使起义军官谋杀余亚农。余亚农不为所惧，率部队在英山构筑工事，做长期战斗准备。蒋介石以重兵围困余亚农部同时，派人进山分化瓦解，偷袭暗杀。10月6日，受第六、十师的夹攻，第一三三旅多被缴械，余亚农率残部突围出走，反蒋斗争失败。
【日本侵略军占领安庆】
民国26年(1937)11—12月，上海、南京、芜湖相继失守后，安庆成为日本侵略军进攻的重点目标。是年底，第二十七集团军总司令兼第二十军军长杨森率部进驻安庆。次年5月，杨森以第一三三师开往巢县、无为、庐江等地阻击日军南下，第一三四师在安庆、枞阳沿江布防。
27年(1938)3—5月，日空军多次空袭安庆城区和东郊机场。5月29日，日本大本营下达大陆令第一○一号命令：“华中派遣军司令长官应以一部部队占领安庆附近”。6月3日，日军海军下达大海令第一二○命令：“中国方面舰队司令长官应协助陆军占领安庆附近”。根据这两个命令，日华中派遣军司令长官官火田俊六迅速制订水陆两路并进、海陆空三军协同作战攻占安庆的方案。
6月1日，日华中派遣军命令第六师团坂井支队从合肥南下，波田支队由海军中国方面舰队第三舰队协同沿长江西上，同时进攻安庆。7日，波田支队自镇江乘船在芜湖下游集结。波田支队是日军攻占安庆的主力部队，由台湾步兵第一联队、第二联队和台湾山炮兵联队等组成。10日夜，日舰40余艘、商船13艘、汽艇80余艘、木船数百艘，载波田支队向安庆进攻。日舰队在大通江面遭到国民党军队炮击，但在空军掩护下强行通过。日军企图在枞阳登陆，因遭江防部队激烈抵抗而退回。11日午夜，波田支队进入安庆下游20公里停泊地。12日凌晨3时，其主力在马窝一带登陆，大雨中搜索前进。第二十七集团军总司令杨森未与日军交锋即率守城的第一四六师向潜山方向撤退。下午6时日军攻占安庆机场，接着占领安庆城。在攻占安庆的过程中，日海军陆战队有3个中队参与登陆作战行动。在登陆前，日军航空兵团第三飞行团的侦察机、战斗机、轰炸机50余架对安庆狂轰滥炸。
日军第六师团坂井支队6月2日在合肥集结，以步兵第十三联队、步兵第四十七联队、独立山炮第二联队等为先头部队，沿安合公路南下。因遭到第二十军等部队阻击，8日方占领舒城；又遇到新四军第四支队第九团等的伏击，13日才占领桐城。后由高河埠向潜山进犯。
日军侵占安庆后，在百子山、大龙山、集贤关、狮子山等处修建工事，设立哨卡。同时整修飞机场，在各城门安置岗亭。
【袭击城内日军】
民国28年(1939)春，中共怀宁区委书记查化群同怀宁县长胡邦宪(胡允恭)、国民党新桂系第九游击纵队司令云霖应及参谋长李伟烈一起，策动投靠日军星野部队任大队长的郝文波反正。以郝文波部为向导，国民党第四十八军第一七六师第五二六旅首次袭击驻守安庆城的日军。是年5月初，日军邀请国际观光团来安庆观光，这次战斗粉碎日军欺骗国际舆论的宣传。
指挥这次战斗的是第五二六旅旅长丘清英。参战部队有：由队长林士振率第二游击支队2个大队、工兵连1个排组成右翼队，由队长陆代隆率第一○五二团(缺1个营)、炮兵连、工兵连1个排组成中央队，由队长庞金龙率皖保安第八团2个营、第一○五六团步炮连、工兵连1个排组成左翼队，由队长唐介圭率第一○五二团第二营、第一○五六团第三营组成预备队。第九游击纵队、县第四区长查化群所率后方运输队和刘保罗所率政治宣传队也参加这次战斗。
日军驻守部队：第一一六师团志摩旅团1000人驻东门外华中路，清野旅团800人驻北门城内近圣街，另有西森、山本、永吉等部队共约千余人。日海军1个中队、陆战队百余人驻江边。
5月1日起，第五二六旅等部队开始调动集结。5日2时30分，右翼队进入十里铺埋伏，右翼队、预备队所部分向马山、玉虹门前进，并破坏日军通讯设施。3时，便衣队自玉虹门潜入城内，炸死卫兵，打开城门。入城部队占据西北门一带，与日军激战，向东挺进。便衣队、敢死队分布城区与日军混战肉搏。当入城部队到达东门日军司令部时，天已黎明。日军以战车掩护，大举反扑，入城部队一面巷战，一面纵火，战斗激烈。大队长陈焕负伤，中队长安邦殉国。中央队因日军凭据工事顽抗，无法接近，最后以重火力压迫逐步推进。左翼队因道路稍远、崎岖，运动迟滞，其先头小分队沿途袭击日军。迨主力赶到，天色已明，为日军机炮所阻。此时，入城部队遭日军重重包围，浴血拼搏，撤离城垣，与在马山的部队会合。其后，战斗在城郊继续进行。6日1时，各部队开始撤退，拂晓先后到达集结地区。
这次战斗歼灭日军百余人，击毁日军车6辆，焚烧日军弹药库2所、飞机库数间，烧毁日军飞机2架。第五二六旅等部队阵亡尉官7人，伤亡士兵200余人。
【国民党军接受日军投降】
民国34年(1945)8月15日日本宣布投降之后，在华日军按照日军派遣军总司令部的命令到各受降地集结，向中国军队投降。到安庆集结投降的日军是第一三一师团。该部原驻广东韶关、广西柳州一带，后经湖南到江西南昌。接到命令后，即到安庆集结投降。国民党军在安庆接受日军投降的指挥官是第十战区司令长官李品仙。在安庆主持受降事宜的主要负责人是第四十八军军长苏祖馨。
10月，日军在第六军司令官十川次郎中将指挥下，向安庆地区受降官指挥所办理投降事宜，并在安庆机场接受第十战区司令长官部第三俘虏管理处的点验。参与投降的日方军官有第一三一师团长小仓达次中将、参谋长官永义文大佐，独立步兵第六旅旅团长门胁干卫大佐等。投降的日军官兵共20370人，与在安庆的日本侨民780人，被遣送回国。
盘踞安庆时间较长的日军第一一六师团在长沙、衡阳地区集结投降。驻安庆及其周围的日军独立步兵第六旅团在大通集结投降。