长街商业区形成于北宋，兴盛于明、清。明万历三年（1575）在宋城基础上重建芜湖县城，筑弼赋门，原西门大街截断，城内为西门内街，城外为长街。明初，江南生产发展，货物骈集于芜湖，此时长街店肆林立，已有“弼赋门西接长街大市”之称。嗣后街巷不断向西扩展，至清康熙十二年（1673），弼赋门外已有以长街为主干的三十三条街巷，延伸至江河汇合处的宝塔根，始有“芜湖长街七里长”之民谣。清同治年间后，长街商业愈益繁荣。尤以光绪二年（1876）芜湖辟为通商口岸，形成米市以后，“长街百货咸集，殷实商铺，尽萃于此”，进入鼎盛时期。商号店铺由城内薪市街、鱼市街、西内街、长街连绵至江口，人称“十里长街闹市”，驰誉大江南北。芜湖门户洞开，可依长江通航海外，西欧、东瀛“洋货”渐次输入，美孚、德士古、亚细亚、三菱等英、美、日商来芜设洋行雇买办，长街兴起所谓“五洋”（洋纱、洋火、洋烟、洋伞、洋皂等之统称）杂货店，与之抗衡则有“国货路”之命名。此时芜湖商业以长街为闹市，陡门巷、国货路、二街、沿河路、大马路（今中山路）、四明街（今新芜路）、吉和街、江口等街路也都形成各有特色的商业街市。长街殷实富商，以经营绸布、茶叶、中药、百货、杂货、银楼、酱坊、纸张、笔墨、皮货、典当、钱庄等行业为多，铜银器、铁器、烟酒、戥秤等行业次之。六、七百家店铺中，老店、名店约占十分之一。抗日战争前，长街两旁店铺鳞次栉比，巨商名店铺面富丽堂皇，装饰精美，门楼高耸，飞翠流丹。金字黑漆招牌，皆出自名人手笔。店堂陈设，因行业而异。货物充盈，品种花色齐全。十里长街，由晨至暮，无日不摩肩接踵，熙来攘往，人声若潮，生意兴隆。
民国二十六年（1937）冬，侵华日军占领芜湖，长街殷实商户挟资避难，繁华街段被日机炸成一片瓦砾，不少店铺存货被掠夺，店房被占用，兴旺400多年的长街闹市自此衰落。民国二十八年（1939）汪伪政权建立后，长街市面虽渐恢复，但景况非昔。沦陷期间，日本军部对国计民生重要物资 实行统制，生意由日商株式会社及汉奸代理商独揽，爱国商人不屑为伍，发国难财丧节之人顿成暴发富户。此时，酒楼妓院，舞厅赌场，盛极一时，出现畸形繁荣景象。但长街仍有一些爱国店主和店员，机智地应付军警，转输棉布、药品等重要物资运往战区，支持抗日救亡事业。
1945年8月抗日战争胜利后，芜湖商民万众欢腾，商铺纷纷复业，长街一度呈现繁荣局面。但好景不长，国民党政权政治、军事、经济全面崩溃，物价直线上涨，囤积居奇，投机倒把应运而生，商贾经营困难，市面呆滞、萧条。
至1948年底，长街已是日近黄昏，全无往日繁荣之景象。
芜湖解放以后，随着国营商业的崛起，1956年对资本主义工商业社会主义改造的完成，芜湖市商业中心开始转移，长街大部分店铺改行歇业或另择新址，成为居民住宅区。
1962年，重新开放长街为贸易市场，1964年又关闭。
中共十一届三中全会后，1983年市政府决定恢复长街商业市场，命名为：“芜湖市长街小商品市场。”至1985年，长街有个体固定摊拉498户，其中小商品批零兼营的400户，来自浙江、江苏及本省外地有证商贩98户，国营集体门点100户，经营品种达15000多种，平均日营业额10万元，初步形成皖东南小商品集散中心。