一、县学
宋元时期天长就有县学之设，元代县学位于今天长中学处，至正六年(1346)曾进行修葺，元末兵废。明洪武四年(1371)迁建于县治前(今文化馆附近)，洪武十五年仍于元代旧基重建。其后历有修建。
县学内设儒学署(俗称文衙门)，有教谕1人，训导1人。明初至清同治四年(1865)先后任教谕者116人，训导142人。县学中，明代每期廪生、增生各20名，附生无定额。清代廪生、增生各20名；附生先为16名，后加额5名；武学额12名，同治四年加额4名。明代由县学考入国学的贡生计172名、监生82名；清代拔贡生29名，恩贡生144名，岁贡生(优贡附)16名，保举14名。
宋代以来，天长有记载的举人144人，进士30人，状元1人。其中宋代文学进士2人；明代文学举人23人，武学举人6人，文学进士9人，武学进土1人；清代文学举人77人，武学举人24人，副榜举人14人，文学进士15人，武学进士3人，状元1人。
二、书院
天长设书院始于明代，明清两代的主要书院有：
始兴书院明成化五年(1469)知县易居仁建，院址在县治东，后更为社学，明嘉靖年间成为公馆，后废。
同人书院明嘉靖年间王心等建，原址在同人乡秦栏里(今秦栏镇)朱孝子祠之东，有讲堂3间，号房12间，又修旧僧房15间，以供求学者居住，后圮。清康熙年间，知县李毓秀于县城儒学之西重建，计有门房、厅堂、耳房等24间，不久亦废。
石梁书院建时不详，清嘉庆年间废。清光绪前，邑人崇某捐献一段地宅作为书院，仍以旧名，不久亦废，旧址改做县署。光绪年间，以县治西北隅之北庵(北极阁附近)改为石梁书院，县试一度在此举行。清末废书院后改为师范传习所(又名官立初级师范学堂)，宣统三年(1911)改为第二高等小学堂。
三、私塾
明清时代，天长城乡散布各种塾馆。其中有塾师自设的学馆，地方豪富设立的家塾，以祠堂、庙宇地租或私人捐款举办的义塾等。民国初年，县内较知名的塾师：城内有崇兰生、崇兰甫、曹小圃、崇雨田；北乡有吴吟秋、吴兰秋、朱海桥；西乡有程子忠、汪星如、王竹书、欧阳翘；东乡有陶魁斗、崇泮芹、董星伯、陈克明、周士豪；南乡有姚泽如、杜子庄、娄哲夫、虞泽尧等。民国21年，县教育局颁发《天长县改进私塾暂行规程》，规定全县塾师必须进行登记、考试，合格者发给证书方可设学，并须采用教育部审定的教科书，课程有：三民主义、国语、常识、算术(或珠算)、体育等。办得好的私塾，可改为代用小学，发给补助。
民国30年，县抗日根据地内有私塾56所，后逐步发展到每村1至2所。采用行署教育处统一编纂的课本。为陶冶儿童身心，各私塾增设唱歌课，并取消打骂陋规。私塾改良成绩显著的，予以奖励；固守旧法办理不善者，予以惩罚；条件成熟的逐步转为初级小学。
建国初，新办学校数量不足，分布亦欠平衡，私塾作为补充形式仍被保留。开办私塾须经本人申请，乡审查，区批准。各学区还对塾师给予业务辅导，使其教学内容和教学方法逐步正规化，课程开设基本与小学一致，并要求彻底废除体罚和变相体罚及家长制的教学作风。1950年全县私塾有学生440人，1952年，有私塾268所，学生4060人，塾师226人。1955年有私塾425所，学生7904人，塾师428人。1962年左右，学校增多，私塾基本消失。