一私营商业
抗日战争期间，界首三镇商业繁荣。市内大小街道77条，商店、行栈、货摊林立。分别从事盐业、粮业、花布业、杂货业、竹木业、山窑业、服务业等，共650家。经营品种有京广杂货、文具、五金、颜料、中西药材、栗炭、焦炭、竹木山窑、棉纱布、烟草、食盐、食糖、大豆、麻油、牛羊、皮张等。1944年，全年贸易额按当时法币计算为88000万元，税收从1939年的万元，到1944年增加到亿元以上。
1945年抗日战争胜利后，客商大都携资归里，界首商业迅速萧条。至1947年前夕，市内共有私营商业百余家，主要经营土产品和山货。
新中国建立后，市场商业经营仍以私营为主。1953年，全市共有私营商业1042户，全年社会商品零售总额为417.26万元，占全市零售总额的44%。1956年，全县完成对私营工商业的社会主义改造，私营商业基本消失。
60年代初，由于三年自然灾害的影响，商品奇缺，供求紧张，私营商业仍未得到发展。直到1963年，农业收成见好，出现少量商户和退出国营商业的小商贩重返于市。“文化大革命”期间，个体商户受到限制，城乡个体商户纷纷闭门歇业。
1979年后，随着工农业生产的发展，党和人民政府采取扶植个体工商户的方针，同时实行“广开就业门路，解决城镇就业”的政策，从事商业活动人员增加。至1981年，全县个体商户达1707户，分别从事修理、服务、工艺手工、饮食、小商品零售、运输等行业。年营业额419.8万元。1982年，市场进一步开放、搞活，农村个体商户继而崛起，年底全县共有个体商户1880个，资金103.97万元，年营业额754.3万元。1983年，县召开个体劳动者协会第一次会议，选出代表146人，其中个体商户代表90人，占61.6%。1985年，个体商户遍布境内，共有商户4486个，从业人员6942人，资金454万元，年营业额3794万元。
二集体商业
界首集体商业是在资本主义工商业社会主义改造基本完成后发展起来的。
1956年，合作百货商店、杂货商店、合作烟酒商店、饮食服务商店属于集体性质，多劳多得，自负盈亏。1960年机构合并，其中亚滨旅社、影虹照相馆、海滨浴池、颍河理发店、颍河饭馆，由集体转为国营商业。1966至1976年，集体所有制合作商店受到影响，无甚发展。1978年后，集体商业得到巩固和发展。1982年共有集体公司6个、厂2个、店3个，核算单位49个。1985年，集体商业实行承包制，允许个人出店承包，定额上交、超额归己。集体商业活跃，进一步得到发展。是年集体商业共有15个公司，36个核算单位，职工629人。年营业额3019万元。
三国营商业
1948年初，中共豫皖苏边区党委在界首生产街建立第一个国营商业——豫丰贸易公司。经营粮食、土布、食盐等生活用品。1949年12月15日成立界首公营贸易货栈，设在玉平街7号，代客购销。1951年改为信托公司，1953年停业。
1949年8月，豫丰贸易公司改为华东贸易公司界首支公司。1950年5月撤销贸易公司，分别建立中国粮食公司界首办事处，中国百货公司界首办事处。从此，各专业国营公司开始采购、批发、零售等经营业务。1952年又增设煤炭推销组、石油公司批发组、花纱布公司推销组、畜产收购组。至年底国营商业机构由1950年的4个增至9个，职工人数由95人增至250人，营业方式多是由购到销、批零兼营。
1959年9月食品公司撤销(次年恢复)，全县共有百货、煤建、盐业、石油、花纱布、专卖6个国营单位。1956年撤销花纱布公司，组建贸易公司，由百货公司分出医药、文化2个经销站。1958年，石油、煤建公司合并，文化、医药、纺织品公司并入百货公司，贸易公司改为综合小组，食品公司并入合作社。1961年10月，恢复煤建公司、医药公司、中国盐业公司、界首批发部等。1962年建立界首饮食服务公司。
1978年8月建立界首县五金电化工业颜料公司。1981年建立界首县农副产品公司、信托贸易公司。至1982年，全县国营商业系统共有9个公司，1个店、2个厂，核算单位57个，干部职工3487人，拥有固定资金1152.5万元，流动资金1286.39万元，年营业额6921万元。1985年共有国营公司10个，商场1个，商店1个，人员计1101人，购进及调入总额3496万元，销售及调出总额4044万元，完成利润64.4万元(不含石油、盐业公司)。
四供销合作商业
1948年秋，界首成立工人合作社。次年，界首市先后成立的有田楼基层合作社、职工合作社、桑树行基层合作社、河南农民合作社、妇女供销合作社等。1951年6月，职工合作社分成消费合作社(营业性质)、合作总社(管理性质)。1952年，增设2个供销社、1个职工消费合作社。至年底全县共建9个供销合作社、19个零售点，职工由原来的44人增加到286人。
1953年，根据中央指示精神，开始划分城乡经营范围，国营商业以城市为主，合作商业以农村为主。当时农村供销合作社共设代销店53个。至1956年，全县供销系统已建立26个供销部，15个收购点，有干部职工114人。次年，对资本主义工商业社会主义改造基本完成以后，县合作社通过工业品、供销部移交，整编行政机构，撤并合作社，基层社合并为5个，供销部合并为26个，收购点合并为9个，代销店并为16个，属供销社归口改造的291户，303人(内有公方代表5人)；合作社3个27户38人。
1958年，县合作社和商业局机构合并，统归商业局领导，各基层社改名为综合商店。界首城关35个合作社(店)按自然行业分成饮食、服务、商业3个联合店，又接收了284家单个商户参加合作社。到1960年，城关有2个合营商店，所属21个门市部，9个供应点；3个合作店，所属32个门市部，6个供应点；4个公社综合高级合作商店，38个门市部，15个供应点转为国营商业。1961年，供销社与商业局分开办公，供销系统设置2个经理部、1个牲畜部、1个贸易货栈、1个马车社和5个基层合作社。1969年，相继成立土副产品供销站，日用百货供应站等10大站，次年10月供销社撤销与商业局再次合并。
1977年，国营、合作商业再次分开。县合作总社新建4个基层社、6个供销站、4个大队供销店，连同原来的社、站、店全县共有商业网点215个，大队购销店171个。1979年，县合作社共25个核算单位，零售门市部226个，供销站25个，代销店171个。1985年，共有界首镇、胡集、砖集、陶庙、城郊、光武、芦村7个区级社，23个基层合作社，销售网点269个，县合作社所属5个公司，另设贸易货栈、汽车队各1个。是年，供销系统营业总额1547万元。