一、捻军与清军之战
咸丰六年（1856）二月初一日（3月7日），捻军陈秃手部攻占大庄集，控制左右数十里。练总郭得藻集结乡团数百人进剿，兵至杨集，为捻军击败，郭得藻毙命。
咸丰八年三月，捻军张乐行部破灵璧濠城，东入泗境。知州李承颖率兵防堵于草沟集，捻军退走灵璧时村，复转入睢宁李集活动。
同年五月十三日（6月23日），捻军张、任乾、李允所部进入小曲渭桥一带。州守李承颖调集各堡乡团围击于高家集，捻军突围北撤。次日转走屏山、老山、朱山等地活动。
同年九月初八日（10月14日），捻军某部破睢宁高作镇，南下泗境。练总文生张惠春、武生张金镳等率乡勇迎击于吴道口，捻军败走。张金镳等穷追不舍，捻军回师再战获胜，毙张金镳以下300余人。
咸丰九年正月初十日（2月12日），捻军张乐行部攻克北乔圩，毙练董梁克敏以下18人。十三日，转破草沟圩，毙练总王道新等4人。并两次围攻州城。驻临淮清军主帅袁甲三分兵援救，十九日夜，知县张儒梅、协领关保与固镇守将滕家胜合兵偷袭，捻军伤亡惨重，败走沱河，又溺死甚多。次日，退至五河以西双渡口，复遭清兵追杀，大小首领251人被俘。
同年五月二十七日（6月27日），捻军某部攻下城西关帝庙、王家圩，毙练总王更新以下20余人。
咸丰十年十一月二十七日（1861年1月7日），清军副都统克蒙额、总兵滕家胜，会同知州郑沅，率兵北剿捻军，败刘添福、赵浩然部于新家集。
咸丰十一年二月初三日（3月13日），捻军丁潮臣部攻克长直沟，广泛宣传抗清救民宗旨，德威兼施，影响及于草沟、侍圩、吴圩、周圩、邓圩等地，贫苦农民多有参加捻军者。州西10里以外地区，皆为捻军控制。
同年二月十三日，捻军刘添福、头号雷部攻占朱山周家圩。练董周占魁赴州乞师。三月初三日（4月12日），州守郑沅率兵往援，兵至獐山，遭捻军伏击，全军溃败，死300余人，郑沅亦毙命。
同年八月，捻军陆家盈部马步兵200余人进攻乔家圩，在圩西李宅子遭到清兵阻击，陆家盈受创，退入屏山，为清练杀害。部分驻大许圩的捻军，亦同时遇害。
同年九月初三日（10月6日)，藩司张学醇派副将宋庆进攻长直沟捻军朱茂林部，不胜而退。十一月，宋督兵筑营垒5座，再次围攻，仍不克而还。
同治元年（1862）十一月十七日（1863年1月6日），捻军李城部夜渡邵湾，遭清军都统富明阿部袭击，败走赤山北，部众尽亡。
二、安武军王圩剿匪战斗
民国10年（1921）3月21日，驻在泗县的新编安武军第六路帮统萧保林部，北上王圩剿匪，与孟广珍为首的200多名土匪鏖战两昼夜，匪逃遁。25日，孟广珍又连结郭如恩等纠众400余人，窜入马家圩、张庄、榆庄，大、小孙庄等处，骚扰10余里。萧保林再次率队联合苏省军队及泗县警队围剿，生擒土匪30多名，获枪3支，救回“肉票”（被土匪绑架的人）10余人。
三、石梁河农民暴动
民国19年7月，中共泗县县委根据中共江苏省委总行动委员会（当时泗县属江苏省委领导）的命令，确定以泗县石梁河东岸的大、小魏庄一带为重点地区，发动农民暴动。暴动原定在8月1日举行，后因消息外泄，遂改在7月30日（农历闰六月初五日）提前暴动。是日，在大、小魏庄集中暴动队伍400余人，枪60多支，另有大刀、标枪等器械多种。暴动先从仇岗开始，彻底击败恶霸地主张继舫所发动的军事进攻，取得初战胜利。
7月31日晨，乘胜攻克上塘集，俘以李安文为首的该集保卫武装数十人，缴步枪35支，子弹500发。同日上午，进攻崔庄，未克，主动撤出战斗。当日晚，转移陈吕庄休整。
8月1日上午，在朱圩召开大会，到会约六七百人。会上公开树起“工农红军独立师”的旗帜（何凤池、魏正斌、丁超伍分任正、副司令）。下午移师霸王城、任集、丁庄一带活动，通过宣传发动，有不少青年自愿投军，红军队伍有所扩大。
8月2日晨，在大营南边桥头截击新来上任的县长张海洲，因其汽车行驶过快，未能击中。傍晚，挥师北上，道经魏集、刘赵家、东八里桥，天明到达大许家，与许华国领导的屏山农民暴动队伍会师。
8月3日，攻进白庙，吓跑“北霸天”徐华庭，打开徐家仓库，分衣分粮，救济贫苦百姓。之后，转往屏山、马厂等地开展政治宣传活动。下午1时许，向黑塔进发，行至唐沟，遭县国民政府的重兵包围。红军沿着唐沟散开，利用地形地物，奋力拼杀，魏正斌亲临前沿指挥，苦战半日，终因连日转战，师已疲惫，弹尽粮绝，孤军无援而失败。红军队伍约有100余人或被俘于战场，或被捕于外线。其中英勇就义者有魏正斌、魏尚书、王子玉、陶世勋、赵海涛5人。遭敌残酷迫害，百般折磨，死于狱中者，有邵景义、孙明中、杨绍功、魏正章、管立善、严凤彩、郑平、王振元、黄小芳、魏堂秃子、魏同合、张保武等12人。
四、三十三天反“扫荡”
民国31年11月11日，泗城增来敌伪军300余人，汽车20余辆。12日，宿县方面的日伪军骑兵400余、步兵500余人，配以汽车20辆，炮车50多辆，轻机枪28挺，重炮30多门，沿宿泗公路东进泗城。13日，敌人从灵璧开来汽车20余辆。固镇之敌侵犯濠城，并进占泗县草沟集。徐州、睢宁、宿迁、淮阴、盱眙、五河等地敌伪，亦同时增调兵力。采取分进合击战术，以飞机配合，兵分五路，向淮北苏皖边区根据地进行大“扫荡”。一路由泗县到青阳，一路由宿迁南下，一路由淮阴经高良涧到蒋坝，一路由睢宁到洪泽湖，一路由五河到郑集，企图将新四军四师主力消灭在洪泽湖西岸。对此，新四军四师协同边区各级党政军组织发动根据地人民群众开展全民性反“扫荡”斗争。在军事上，四师决定：
九旅二十七团独立营、游击支队，在津浦路两侧活动，袭扰牵制敌人，破坏敌之“扫荡”计划，并对徐州、宿县、睢宁之敌保持不间断的侦察。
十一旅，西进消灭侵犯濠城之敌，粉碎敌人伪化灵南企图，并以一部向旗杆杨、墩集活动，随时准备侧击泗城进犯青阳之敌。
军区地方武装，积极向边区活动，配合主力作战。
师直后梯队，由五旅派队掩护，向淮宝、淮南转移。前梯队，在半城指挥。
骑兵团的一个营活动于马公店以西，与泗县之敌保持接触，由九旅、十一旅各派一部与之联络。
新四军四师各部与地方武装，根据上述决定，于11月13日至12月1日，先后在睢宁大王集，泗南魏营、管镇、青阳、马公店，泗宿归仁集、蔡圩，泗阳金锁镇，泗灵睢老山，以及津浦路的小蚌埠等地，运用游击战术，连续给敌伪以严重威胁和沉重打击。其中九旅二十五团与地方民兵，夜袭盘踞在老山顶上的日军，歼灭敌人100余人。骑兵团的1个连，配合墩集区队，在泗城东20余里的簸箕姚，对泗城出动“扫荡”在该处平路沟的300多名日伪军进行阻击，毙敌小队长以下15人，俘伪军3人，缴步枪7支，军马2匹。
12月2～8日，新四军四师有关各部，分别在灵璧堰路口、渔沟、津浦路新马桥、泗南青阳等地，主动出击，节节获胜，迫使敌人将大部兵力撤回后方，只留部分兵力固守青阳、马公店、金锁镇、归仁集、双蔡圩、老韩圩，黑塔等据点。
12月11～15日，新四军四师所部，除在朱家岗遭敌合围，受到损失外，在马公店一带和灵固、泗灵公路沿线各地，均给敌以重大杀伤，收复许多村镇。最后迫使驻守青阳、马公店、金锁镇等地之敌亦于12月15日仓惶撤退。至此，敌伪的大“扫荡”完全破产，泗县抗日根据地的反“扫荡”斗争胜利结束。五、三打张楼
张楼位于泗县东北部，是日伪重要据点之一，为大恶霸地主、伪某支队司令兼自卫团长、伪淮海省“剿匪”支队第六总队长张海生所盘踞。该据点分前、后两个圩子（即前、后张楼），分驻伪军近千人。圩高数丈，外有水沟环绕，周围建有许多拱卫据点，内有炮楼4座，分立4个拐角，设防甚严密。
第一次打张楼是在民国29年4月，攻击部队为八路军陇海南进支队与八路军苏鲁豫支队的胡炳云、田文扬两个大队。进攻第一天，就拔除张楼外围所有拱卫据点。后因宿迁、泗城、睢宁三地日军分兵来援，主动撤出战斗。
第二次打张楼是在民国30年春，攻击部队为新四军四师九旅二十五团徐体山部。这次也因泗城之敌增援，主动撤出战斗。
第三次打张楼是在民国33年7月，攻击部队为新四军四师九旅二十五团、二十六团和七旅的一个团。总攻前，当七旅所部于6月6日、27日、29日歼除张楼外围的骆场、马群墙、三周家、朱场等据点后，敌即向泗城请援，于7月3日增来伪淮海省保安第二总队李泽洲部两个大队，分驻前、后张楼，加强守备。5日夜，四师九旅二十六团对后张楼发动强攻，激战27小时，突破圩墙，摧毁堡垒12座和地下掩体10余处。7日上午8时，完全占领后张楼。驻前张楼之伪淮海省保安第二总队长李泽洲，在严重攻击威胁下，率第三大队及伪淮泗“绥靖”军刘紫菀一部向泗城逃窜，先遭地方民兵沿途阻击，后在老山附近，复遭新四军主力一部堵截，除伪总队长李泽洲单骑奔逃外，其余全部就歼。11日拂晓，泗城日军200余人、伪军500余人，窜至张楼南三周家，并有一部进抵濉河岸距张楼2华里的凤凰嘴，与新四军接触。前张楼敌伪乘机突围南窜，该据点遂亦为新四军所占领。南窜之敌，被新四军二十六团一部追至周瓦坊，受到重大杀伤。残部逃到老山附近，复遭新四军主力一部截击，激战通夜；大部被歼，仅张海生带10余人逃脱。
这次战斗毙敌伪约1000人，伤敌伪290余人，俘敌伪大队长以下530余人，缴轻重机枪34挺，八一迫击炮1门，掷弹筒15个，步马枪1100余支，手榴弹3000枚，各种弹药30000余发，战马5匹。
六、泗城战役
民国35年7月27日，国民政府桂系主力第七军一七二师占驻泗城。同年8月7日，中国人民解放军山东野战军第八师、第七师，华中野战军第九纵队，山东野战军第二纵队，以及淮北七分区基干武装，受命进攻泗城。当时的战斗布置是：
以华中野战军第九纵队肃清泗城外围东八里桥据点，由泗城东关及东南角攻城。山东野战军第二纵队四旅攻泗城西关，九旅主力位于东西黄圩一带，歼击灵璧可能来援之国军。山东野战军第八师肃清屏山、老山等泗城外围据点，主攻泗城大、小北门。第七师十九旅、二十一旅阻击五河可能北援之国军。七分区地方武装阻击可能由濠城、沱河增援之国军。第七师二十旅和九纵骑兵团等担任掩护南线主力作战侧背安全之任务。
8月7日下午3时，八师自城北斗笠张、周瓦坊一带，向泗城及外围据点作多路战斗开进。当夜22时，师属二十三团以三营攻击屏山东西山头，一营攻屏山集，二营为二梯队。二十四团以二营攻老山集，师特务营以一连从东北角、二连从东南角攻老山，三连和军部的警卫营分别在老山西北面和南面堵击可能逃窜之国军。激战至8日拂晓，将守军的城北外围据点全部肃清。与此同时，八师二十二团发起攻城，一营攻大北门，三营为二梯队，二营攻小北门，二十四团一营、三营为二梯队。经过连续爆破，二十二团一、二营均迅速攻入城内进行巷战，一夜俘敌400余人。8日晨，泗城守军以机动部队运用炮火、飞机连续反击，攻城部队伤亡甚重。二十二团与二营的电话通讯线被打断，二营失去指挥。编为二梯队的二十四团三营，在守军猛烈炮火拦阻下，行动亦受到阻滞。至下午2时，小北门复为泗城守军占领。二十二团二营和二十四团一营被迫突围，因城外桥面为守军封锁，不能通过，大多跳水外突，两个营大部伤亡或被淹死。上述两营突围后，泗城守军即集中炮火向二十二团一、三营阵地猛击，并以6架飞机轮番扫射轰炸，掩护步兵猛烈反扑。一、三营在阵地争夺中伤亡甚重，弹药消耗殆尽，已无力发展。8日晚，师部令二十三团二、三营投入战斗，接替二十二团一、三营作战（一、三营撤出），激战一夜，将二十二团原有阵地全部恢复，并稍有发展。9日，泗城守军继续反击，于下午4时，以一个连泅渡过河，抢占大北门外谷家园村庄，切断攻城部队后路，逼进二十三团指挥所。情况危急，八师师部决定，以担任师指挥所警戒任务的1个连投入，配合二、三营猛烈反击，始将占领谷家园之守军反扑连队歼灭。此时，九纵肃清泗城外围东八里桥据点后，多次发起攻城，均未突破。二纵队阻于河水（8月中旬连降大雨，遍地是水），又未能及时增援。攻城部队不利再战，乃奉山东野战军前线指挥部命令，于9日夜12时主动撤出战斗。是役，泗城守军伤亡和被俘3012人，攻城部队亦损伤2417人。
七、赤山战斗
民国37年2月26日（农历正月十七日），泗灵睢县工委在泗宿县刘圩区赤山西边王沟召开会议，研究如何开辟地区的问题。会议进行中，获悉国民政府军冯治安部千余人已从凌城、王宇圩、邱集三地向赤山进逼。工委书记周宇明未能接受组织转移的意见，致遭重兵包围。27日凌晨，工委决定分两路突围：应邀出席会议的泗宿县刘圩区赤山、张店两乡30余人为一路，突围到赤山半腰时，与冯部1个营相遇。这时冯部已占领赤山附近的小柏家、小赵庄、双庄和杨桥、大柏圩、钓鱼台等村庄，该两乡突围人员路线被截断，孤军作战，边打边退，先激战于赤山，继肉搏于丁庄，从凌晨战斗到中午，30多人全部牺牲。另一路，县工委机关和张楼区共200余人，拼搏10多小时，或战死，或被俘，最后仅17人突围脱险，且有11人负伤。
附：日本侵略军暴行
民国27年（1938）夏某日上午，日本侵略军出动飞机3架，空袭泗县长沟草沟两地，炸死和机枪扫射死当地居民和赶集群众200余人。
同年农历五月上旬某日，日本侵略军出动飞机6批11架次，轮番轰炸泗县旧辖的双沟镇，投掷炸弹、燃烧弹数百枚，炸毁民房五六百间，炸死、炸伤居民600多人。
民国29年中秋节日，占领盱眙县的日本侵略军三四百人，附以伪军百余，于下午5时进侵双沟后，以开会为名，将其威逼来的三四百名居民禁闭在石奎巷的3间民房里，于当晚10时许，先以机枪扫射杀死，后用汽油焚尸灭迹。