一社团
民国时，本地农村有安清帮、大刀会、红枪会、联庄会、关门道、一贯道等社会团体。今杨庙乡兴隆村的大士绅孟广钧（孟秉衡）是这一带安清帮的“老头子”，手下有人有枪，遍布浍河两岸，封建势力很雄厚。大刀会、联庄会遍及农村，以防匪保家为目的，入会人员平时练习吞火喷火、枪刀棍棒，遇事以吹牛角为号，集合队伍。关门道也叫全家道，起源于涡阳、蒙城，于民国38年（1949）初流入今周集乡（组织者是当地人周友军），后来逐渐蔓延到今曹老集区中部、北部，占全区面积的1／5。4月，该组织发起武装暴动攻打区、乡人民政府时，道众约2万人。同时关门道也由秘密活动转为公开武装暴动，至1950年8月均被镇压下去。
二匪患
抗日战争前后，本地土匪势力猖獗，危害乡里。民国27年（1938）5月26日，日本侵略军占领固镇，今宋店乡后湾村痞子王清山当上了固镇维持会长。不久，今城关镇杨栈村新大营的小士绅吕栋臣担任第二任会长。不久，在日本人的敦促下，由今城关镇西圩村的徐荫堂很快接任第三任会长，并招募兵丁建立一个自警中队。在日本宪兵队的支持下，各区设立伪区署，徐荫堂任固镇区区长，马子合任湖沟区区长，周化功任新马桥区区长，丁在礼任特别区区长。同时，湖沟区的土匪头子单俊卿也在湖沟一带招兵买马，建立伪“剿匪”第三支队。其余各区区署，均成立伪武装组织。此时固镇设立了伪警察局，局长许兰亭（东北人），后来换了姚爱堂（灵璧人），巡官是张怀清。当时各区的伪政权又在编制上分别隶属灵璧、宿县管辖，实际是封建土匪武装割据，各自为政，都是“土皇帝”，他们共同的主子是盘踞固镇的日本侵略军。
民国31年（1942），徐荫堂收编土匪，网罗地痞、流氓扩军，把自警中队扩编为一个团，为暂编第十五师窦光殿部五十九团，徐荫堂任团长，窦光殿派郑氏（东北人）任副团长，另一个是土匪头子丁永福（丁寿堂）任副团长。当时，火神庙（今属怀远县）的丁在礼（拥有7个中队的兵力），濠城的丁永福，沱河的朱礼让，稿沟的陈广福，还有朱宏、黄传为、徐家春、徐家祜、徐家祚等伪军、政、特人员都是徐荫堂爪牙。湖沟的单俊卿不断招兵买马，扩大势力，与徐荫堂对垒争雄。
各地土匪拉夫抓丁、催捐逼税、奸盗邪淫、杀害无辜，无恶不作。单俊卿在盘踞湖沟期间，曾杀害无辜群众桑老铺、胡东彩等200余人，杀害我地下工作人员张漫萍、宋芳佩、王永典等多人，拆毁民房800余间。勒索粮食、烟土、树木、钱财不计其数。单俊卿还强占湖沟集居民刘文德之妻，诬陷刘私通八路军，将其杀害。
匪首丁在礼，曾带领匪徒抢劫民财、拉票勒派。他不仅杀害无辜群众，还带队扫荡我根据地，打死打伤我军民多人，并杀害我地下工作人员郭俊峰等3人、新四军便衣1名。
匪首陈广福之子陈锅（陈建贤），20岁就任国民党稿沟乡乡长，组织还乡团几百人，在稿沟、兴隆、窑湾一带为非作歹。每逢夏季到来，陈锅上身仅穿大褂，下身不穿裤子，遇到有颜色的妇女，不论长幼，一律强奸，受害者达数十人，致使妇女不敢出门。民国35年（1946），人民解放军撤往铁路以西，陈锅便带领土匪一次抢劫送往解放区的食盐20余马车，杀害押车的解放军战士10余人。同时，经常抢劫农民财产，劫走行人和群众运往解放区的其它物资。
建国前，本地西南部的姚集、安集一带土匪更多，常常结伙行盗，令人发指，俗称“小外国”。