一、捻军在怀远
咸丰三年（1853年）春，太平军由武昌东进，清巡抚周天爵抵宿州，招募兵勇赴正阳关。是时，宿州、怀远、蒙城、灵璧等地捻军，纷纷响应太平军。周天爵饬兵勇分捕，先后捕杀牛汶礼等捻众500人。十月，捻军头领张茂率部攻打怀远县城，清将袁甲三遣游击钱朝举援救，捻军败。咸丰四年（1854年），凤台捻军攻占怀远，袁甲三派游击李成虎赴怀，杀害捻军首领张祥、李道声、李凤翔及兵卒百人。捻军初起派系多，力量散，时遭清军围剿。为壮大力量，咸丰五年（1855年）七月，各路不同旗色，不同地区捻军及其首领齐集亳州雉河集（今涡阳县）举行大会，公推张乐行为盟主，号称大汉明命王。此后，捻军力量扩大到整个淮河流域，人数发展至数十万。咸丰六年（1856年）二月，捻军首领耿小全率部袭击怀远，遭清总兵郑魁士阻击，攻城不克，随后又从河南调刘永敬（刘饿狼）等40余股力量，由蒙城一路攻怀，三月，逼近怀城西，打得清总兵郑魁士丢盔弃甲，遍体受伤。咸丰七年（1857年）一月，捻军首领任柱子率军攻打平阿山，沿途清军寨圩全被扫平。咸丰八年（1858年）六月，张乐行、龚德树、孙葵心等部捻军占据怀远，打死压榨、统治人民的廪生宋载籍，官绅大户无不闻风丧胆，竟相逃匿。捻军开仓放粮，赈济百姓。许多青壮年纷纷参加捻军。
同治二年（1863年）巡抚唐训方攻占怀远县。同治五年（1866年）五月，任柱子、赖文光率捻军从宿州南渡浍、涡两河到达怀远，在平阿山与清总兵张得胜相峙月余。清总兵王永胜由临淮抵达怀远，助张攻打捻军，任、赖不支，由平阿山西走留陵口，捻军败。
二、乡民攻打怀远城
宣统三年（1911年）九月二十八日，乡民首领孙为凯、赵福田等在龙窝、古城等地为反抗官府和土豪劣绅的剥削压榨，竖起了起义大旗。参加者南到常坟，西到平阿，北到包集，东到津浦铁路以西地区，近五万余人。
九月二十九日晨，起义队伍到达怀城西十里铺，宣布了简单的纪律并约定联络暗号：姓孙的为“大字派”、姓赵的为“灯笼派”、姓胡的为“焦把派”。尔后孙、赵二人各骑一马直逼城西门，开始攻城。县长宋兰生下令用盐包、糖包堵住城门。四门绅士为保全身家性命，筹集五百银元派行商胡金标（绰号胡斗子），贿买驻扎在荆山边的江防营官兵，从起义农民背后攻击。同时，城内推举清武将陈凤楼之子陈五少爷，率商团丁勇，出南门侧击。农民起义军失败，被杀800余人。