清末、民国期间，吴山、下塘、庄墓、朱集、柘塘等集镇曾是县境物资集散地，商业比较活跃。行业有粮行、盐行、牲畜行、日杂、百货、棉布、饮食服务等。坐商大多集中于交通方便的吴山庙、下塘集。其它乡间集镇以小商小贩居多，资本有限。他们摆摊设点、走乡串户，肩挑叫卖，或进庄采购、长途贩运。
民国19年（1930年）至26年，吴山、下塘、朱集的坐商各有一、二百户，其中雇有朝奉的商号就有40多家。有的跨行业经营，前店后坊；有的批零兼营，经营日杂、棉布、京广百货。中西药为主的商号有二十多家。吴山庙的鲍家友日杂店、周子美京广百货店、大吉春药店，以海陆公司规模较大，经营京广百货、棉布、日杂和中西药，还有中和园饭馆等。下塘集的裴兴盛、权宏泰商号经营棉布、糕点、食盐，批零兼营。加工糕点，均有前店后坊。品种有白切、麻饼、方片糕等。雇佣师傅、学徒十几人。大德生老板白少臣，经营江西景德镇瓷器和中西成药。程广德经营糕点、日杂、棉布，兼屠宰，前店后坊，除弟兄七人，还雇工十多人。杨梦久大药店收购中草药加工成药，并兼营糟坊（酿酒），雇工七八人。还有周子清大药房、刘复兴黄烟店、同丰泰、李广德、陈老裕布店、京广百货店、高占宏袜子店和寿合公寓等，规模较大。朱集有德盛昌棉布百货店、杨兴盛布店、朱万泰棉布绸缎店、朱映华京广百货店等商号。一般商家均设门面三四间，雇店员四至六人，有的备有船只、骡子运输货物。
民国25年，淮南铁路通车后，下塘集四方辐辏，商旅咸集，每逢三、八大集，来自方圆三五十里的商贩、农民及芜湖、安庆、徽州、凤台、颖上、阜阳、亳县等地的客商达上万人，熙熙攘攘，人头攒动。牲畜和粮食交易最为繁盛，日杂、百货、棉布次之。次年，日军侵华，国民党“焦土抗战”，放火焚烧了下塘集东西三条街，商号停业，商民四处逃难。商业从此衰落。
日军侵占合肥、淮南后，皖西到皖东的通道被切断，吴山庙、朱集等地一度成为皖东、皖西货物转运的要道，商业一度繁荣。1940年后，下塘、朱巷、双墩、罗集、吴山等集镇沧陷，商家纷纷停业，商民逃走四乡，仅在街头、小巷有几个小商贩。此后，日军在下塘集设立行政特别区以及商会、合作社。日本商人高喜三郎、细见繁夫、薮庄七郎等先后开设“黑田洋行”、“三和洋行”、“通源公司”，专营“洋”杂货。棉帛色布、食盐等。还开设“爱路村茶社”、“好莱坞”酒店等，日货充斥市场，商业为日商所垄断。日军为了封销皖西抗日根据地，对食盐、煤油等必需品实行限额配给，由各乡按人口领购。同时“洋行”又压价收购农副产品，均用汪伪政府所发行的储备币（二元等于国民政府法币一元）支付，使农民朝售一元，晚成五角。日军侵占期间，远方客商几乎绝迹，经营方式也有改变，很少有店铺坐商生意，大都取临时性的摆摊设点或走乡串户。与此相反，新四军活动的区域如禹庙、涂拐、造甲、仇集、长岗、沛河、吴店、陶楼等地，由于地处偏僻、交通不便，商贩和行商较多，商业仍然活跃，但贸易额有限。
抗战胜利后，县境较大集镇上的私营商业逐步恢复。就下塘、吴山、朱集而言，原暂居乡村商民陆续返回开业，并增开了一些新店。较大的商号：下塘集有杨梦久药店，同丰泰、孙继伍、孙明昌、陶铸九布店，裴隆泰小百货店，侯伦传饭馆；吴山庙有鲍家友日杂店，周子美百货店，胡家盛浴池；朱集有桂茂森药号，朱文元烟酒、糖果店等。这期间，由于苛捐杂税、金元券贬值，群众购买力下降，商品没有销路，营业额还不到抗日战争前的五分之一。仅吴山一地，就有24户小商贩被迫关门，7户工商业者放弃了经营，转到农村从事地祖剥削。解放前夕，下塘、吴山、朱集共有私营商业400多户，800多人。
建国初期，私营商业一度有较大发展。私营商业不下930多户，2000多人，其中下塘、三和、庄墓、曹庵四区和吴山镇计有棉布业142户，小业主224人，流动资金49808元，固定资本2365元。1954年开始对私营商业实行社会主义改造，棉布统由供销合作社经营，私营棉布商初期代销，继后合营，人员转入供销社系统。百货、日杂商户持经营购销证，到指定国营分销处、供销社进货，私营商业逐步为国营、供销商业所取代。1956年实行全行业社会主义改造后，私营商业户绝大多数转为合营、合作商业，个体商贩仅存100多户。下塘集对私改造前有私商300余户，合作化后，组织起棉布合作商店（后转入供销社）、百货、日杂、烟酒、医药、文具、饮食、服务等合作店、组23个。1958年，个体商贩被取消，大部分并入合作店、组。
1962年调整国民经济，恢复农村集市贸易，出现一批自发个体商贩。到1965年，个体商贩有197户。1966年12月，因贯彻执行“只能减少，不能增多，逐步缩减”的方针，全县个体商贩除18个老弱病残者外，其余全被取缔。在“农业学大寨”运动中，对集市市场进行整顿，取缔所有无证摊贩，仅水湖市场上就取缔私人理发、修补、茶摊等个体户177个。
1978年以后，国家允许私人经商办企业。1979年，个体商业发展到228户。1983年3月，县政府批转县工商行政管理局《关于发展农村个体经济意见的报告》，允许每个生产大队继续发展一、二个个体商户，集镇居民可以从事日杂、烟酒、副食、服装、饮食服务等商业活动。年底，全县个体商业、饮食服务业发展到2999户，比1979年增加12倍。1984年，为解决农村富余劳力的出路，开始允许农民进入集镇经商办企业。到1985年，全县有4500多农户到集镇务工经商，其中经县政府批准办理自理口粮落户的2849户。
1985年底，全县个体商业、饮食、服务业发展到7582个，从业人员11087人，比1979年分别增长32.2倍和47.6倍。拥有资金365万元，全年纯商业营业额1468万元，占全县商业零售总额的12％，成为社会主义商业的重要补充。