怀宁商业历史悠久。南宋后期(1262年之后)，安庆已是“商贾辐辏，百货骈阗”，成为府、县的政治、经济、文化中心。彼时休、歙、祁、黟、绩、婺山民，多向安庆迁徙，以谋生存。徽人多善贾，从旌德、休宁、绩溪等县贩运蚕丝、茶叶、生漆、桐油等土特产品来进行物资交换，复在安庆兴办缫丝坊，开设墨庄，经营徽墨歙砚“文房四宝”。明成化年间(1465～1487年)，在安庆已成一“帮”，时称“徽帮”。清乾隆～嘉庆年间(1736～1796年)，达到鼎盛时期，安庆较大的钱庄、当铺、绸缎庄、布店、纸坊、茶叶店、南货号等，多为徽商开设，后渐次延伸到石牌、高河，故有“无徽不成镇”之说。其资金雄厚，经营行业广泛，掌握金融、物资，操纵市场，执县内商业之牛耳。
鸦片战争以前，境内市场商品，仰赖农副土特产品和手工业产品。此后，海禁大开，外国货开始侵入，官僚买办资本取代了带有浓厚封建主义色彩的徽商。民初，随着外国货大量流入，外国资本主义者进一步以资本输出直接垄断巾场。在安庆设立公司、洋行、建筑货栈，聘请买办和代理商。当时有美商美孚、德士古、英商亚细亚石油公司、英美烟草公司、日本车糖公司、百立保险公司、德商谦信洋行(颜料)，还有收购皮毛蛋品的和记、班达、茂昌、培林等公司。从而突破了原来自给自足的自然经济基础。在外国资本和官僚买办资本对市场的争夺、垄断下，造成安庆商业单独畸形发展，行业臃肿，曾一度出现虚假繁荣，列为安徽“四大市场”之一。然而，好景不长，民国20～23年水旱灾害连续发生，导致农村破产，市面萧条，城镇许多中、小商号倒闭，仅安庆绸布业停业者即有公平、元大、查永昌等10余家。抗日战争期间，境内商路阻绝，各业凋敝。战后，商业虽有复苏，但在通货膨胀的冲击下，很不景气。
建国初，市、县分开，怀宁在“发展经济，保障供给”总方针的指导下，加快发展国营商业，积极扶持供销合作社事业，并对私营工商业进行社会主义改造，建立社会主义商业体系，使城乡市场渐趋繁荣。但从1958年以后，体制多变，影响商业的发展，特别是“文革”10年，管理混乱，购销、利润指标均低于正常时期的平均增长率。1978年以来，逐步改革商业体制，建立多渠道、少环节的开放流通体制，从而形成以国营商业为主导，供销合作社商业为农村流通主渠道，集体、个体商业为补充的各类商业并存的社会主义统一市场，促进了商品流通。1985年，全县国营、供销、集体、个体有证商业，共有企业经营机构4735个，1.13万人。其中农副产品采购(供应)机构240个，572人；工业品批发机构36个，208人；零售机构4490个，1.03万人；其它经营机构69个，181人。国营、集体、个体有证饮食服务业，共有企业经营机构2576个，3826人。其中饮食业1756个，2599人；服务业820个，1227人。
1985年，全县农副产品收购总额6136万元，分别比1952、1965、1978年增长4倍、1.8倍和67.9%；社会商品零售总额15268万元，分别比1952、1965、1978年增长15.6倍、4.7倍和1.6倍。