明初，桐城地属畿内，易得风气之先，县人竞相以读书为进取之阶，学风渐盛。明代中叶，朝政腐败，部分名宦硕儒隐居桑梓倾心办学。正德十六年(1521)，兵部郎中何唐弃官归里，首倡讲学。继有童自澄设辅仁馆，赵代与其子赵鸿赐组织陋巷会，方学渐筑桐川会馆，授徒讲学。明末，县内聚友结贤、讲学论政之风更盛，钱澄之、方以智、方文、孙临等结有“泽园社”，胡如王珵、方亨咸、吴道新、潘江、吴德音等组织有多种文会。清代，桐城派崛起，其代表作家往往躬行力践，极力倡办教育。戴名世先祖多以教馆营生，本人承继父业，设帐授徒。刘大櫆三世以教馆为业，自己一生授徒数十年。姚鼐先后主讲扬州梅花书院、安庆敬敷书院、歙县紫阳书院、南京钟山书院，弟子遍及南方各省。方东树毕生诲迪后进，孜孜不倦，年八十卒于馆中。吴汝纶知深州、冀州时，以教育为先，兴办书院，亲临讲坛，晚年创办桐城中学，以振兴家乡教育为己任。与文人贤儒重教重读相呼应，地方官宦士绅，亦积极捐资办学兴教。数百年间，学风薰染，书香四溢《桐城耆旧传》称当时读书盛况为“城里通衢曲巷，夜半诵声不绝，乡间竹林茅舍，清晨弦歌琅琅”。
一、私塾
明清时期，县内私塾遍布。塾师多凭借自己名望设馆授徒，或由名门望族延聘教授子弟。同时义学也逐渐兴起，清顺治年间知县邬汝楫，康熙时知县胡必选，道光四年(1824)知县廖大闻都曾设立义塾、义学，教授民众子弟。私人兴办义塾之风亦渐盛行。道光三十年，桂林方氏邑绅方秬森，捐置田业128石，兴办义塾，专教本族寒士。其子方传书、方传理亦分别于浮山、县城捐建学舍，教授贫家子弟。
县内私塾有蒙馆、经馆之分。蒙馆始授《三字经》、《百家姓》、《千字文》、《杂字》、《幼学》等启蒙教材。学童有了识字基础，方入经馆，学习《四书》、《五经》、《古文释义》等。部分私塾还教授婚丧礼仪、买卖契约、收支簿记、往来信札等应用文。教学课文，以诵读为主，讲解为次。学生先熟读、背诵，两年后“开讲”，不会背诵的学生往往要承受跪、站或竹尺打手心等体罚。习字也是私塾中主要课程之一，初学描红，继之套黑与临帖，最后方可独立书写。
民国初，全县蒙馆、经馆约2000余所。后政府三令五申要求改良私塾，创办新学。民国24年(1935)，县成立私塾改进委员会，各区相继建立分会，组织塾师学习与熟悉新课本，要求按课程表上课，改进教学内容和方法。黄铺乡塾师毛瑞武，曾增开新国文、算术、唱歌、图画等课，分组教学。当年全县改良私塾232所，学生2583人；未改良1030所，学生11540人。塾师中受师范教育者30人，受中、小学教育者312人，私塾出身者920人。民国31年，全县有私塾1785所，学生15220人，塾师1873人。多数私塾挂“保国民学校”招牌，以应付县督学检查，教学仍循旧规。
建国初，政府组织塾师参加政治和业务学习，加强教学指导。1950至1953年，292所私塾均先后转为民办小学。自此，县内私塾消失。
二、书院
明嘉靖初年，安庆知府胡缵宗；桐城知县沈教在县治西北灵泉寺故址创建桐溪书院，此为县内书院之始。后知县邝涛、王廷试相继在城西太霞宫旧址(今为县医院住院部)建龙山书院，县城东门外(今内燃机配件厂附近)建桐阳书院。明代中叶后，朝政日趋腐败，一百年中全国三次毁废书院，县内书院亦相继毁废。
清代书院多为科举补习科、讲习所。入院者通过甄审选择，分正课生和附课生两种。正课生享受伙食费，其中住院内的每月领取伙食银二至三两，住院外的为住院内的一半；附课生无伙食费，书院月试两次，或初二、十六,或初五、二十，多由山长命题、阅卷，评定超、特、壹三等名次。正、附课生评为超等、特等名次者，奖银三至五钱。书院生参加府、院、乡试，由书院资助旅费。
毓秀书院清乾隆年间，曾任直隶抚宁知县的张若瀛告老回乡后，在县城儒学(文庙)南创建毓秀书院，自为山长，每年捐资课士，延贤讲学。咸丰三年(1853)书院毁于兵事。
培文书院清嘉庆二十五年(1820)，县令高攀桂捐资，在原桐阳书院旧址建培文书院，后废为庙。清道光元年(1821)，知县吕荣将北门内后街官房卖给邑人作培文书院，邑绅方世盘捐田租资助学生伙食。翌年，知县廖大闻买崇文洲作学田，以增书院经费。道光二十六年，知县史丙荣改定崇文洲章程，以三年租息除例支外，分作八股，以四股作培文书院经费。后邑绅叶瑛、吴庭辉捐钱三百缗，马树华捐钱一千缗，将书院修缮一新，并增购火炉岗保倪庄田十三石七斗五升，额租七十五担作为书院经费。咸丰三年(1853)，书院毁于兵燹。同治初年，邑人在城内里仁巷再办培文书院。同治四年(1865)，书院扩建，且设有考棚，光绪年间停办。
天城书院清道光六年(1826)，知县廖大闻捐资相助，里人刘存庄、潘楫等广募租银，在明社学故址梵天城(今天城中学校址)文昌阁建天城书院。每年春秋仲月三日，知县往祭文昌，会课童生，榜示奖赏。咸丰三年(1853)，虽遭兵事，尚未毁废。同治十年(1871)，知县王国钧沿袭前任，课士如旧。清末废科举时停办。
白鹤峰书院清嘉庆二十三年(1818)，知县吕荣与县民捐银在枞阳镇(今枞阳县血防站址)文昌阁旁建阴骘亭，名白鹤峰文社。道光三年(1823)，知县廖大闻以邑人捐银添置门窗，改名白鹤峰书院。每年二月，择期开课，每月有课期，聘马一斋主讲。咸丰三年(1853)兵毁。同治七年(1868)重建，清末停办。
丰乐书院清道光二十五年(1845)，知县史丙荣在东乡汤家沟镇(今枞阳县汤沟小学校址)购置毕姓房屋，建丰乐书院，将崇文洲租息、生生会租息及谢姓捐田租息作为正课生伙食费和书院维修费。翌年秋开课，咸丰三年遭兵袭，屋宇尚存。同治九年(1870)，里人周理源等筹款修整，复为书院。光绪时停办。
桐乡书院位于县东孔城镇中街(今孔镇学校址)，清道光二十年(1840)，北乡诸生文聚奎、戴钧衡、程恩绶等倡议募捐创建。房舍五幢，田产十数处，翌年秋开课。道光二十六年知县史丙荣将崇文洲租息拨二股作桐乡书院经费。书院每年春秋各举行大课一次，由知县阅卷。大课之外，设小课数次，试卷由县学老师或乡贤评定名次。内容有四书文士首，试帖诗、律赋各1首，经解1首。每逢乡试之年，停小课，增设决科，决科课卷采用弥封、坐号、浮票等办法严加管理。咸丰三年(1853)，书院遭兵燹。同治六年(1867)，里人买程姓屋宇重建书院，清末停办；书院朝阳楼、旷怀园和漱芳精舍故址及清道光三十年罗惇衍撰写的《桐乡书院记》碑刻，今尚存。
三、县学
元延祐年间，县尹温士谦在县城桐溪桥东建学宫(亦称县学，设于孔庙内)，元末毁于兵事。明洪武初年，随孔庙移址县城佑文坊后(今人民广场北端)。数百年间，孔庙(亦称文庙、圣庙)经过19次大规模修葺，迄今建筑完好，为省级重点文物保护单位。
明清时期，入县学者，须参加每年一次的童试(即县试)。童试由知县命题、主持，考场始设于县署公堂，考生自备几案。清道光二年(1822)，知县廖大闻集资在培文书院一侧(今县委会址)建考棚。清道光二十三年后，由县民捐资建文场5个，有考试、阅览、膳食等用房115间，配备号板号凳，可容纳考生3108人。至咸丰三年(1853)，共举行县试5次，应试士子15548人。县学生员录取名额由朝廷规定，明洪武初年20人，宣德三年(1428)设增广生员20人，正统十二年(1447)于常额之外复增附学生。清顺治初定额48人(含武生附学生员8人)。同治四年(1865)定额90名，其中文学额中廪生20名，增广生20名，附学生35名；武学额15名。学习时间一般为一年。课本为《四书》、《五经》，每月初一及十五，县官率领教谕、训导，生员至正殿谒先师庙(即圣庙)。每岁春秋仲月丁日祭祀，诸生随学官设飨陈仪，至先师庙行释奠礼；教谕、训导每年或三年两次召生员到先师庙明伦堂卧碑前，对生员进行圣谕教育。县生员由省督学岁试一次，府学官季试一次，县学官月试一次。每两年选拔贡生一人，谓之岁荐；每三年取科举正额6名，遗才19名，去南京参加乡试，录取者为举人。举人在次年秋赴京城礼部参加会试，及格者为贡士。贡士再经殿试，录取者为进士。其间，桐城有据可稽的进士240人，举人640人，贡生509人。清末废科举，县学停办。
官办学校除县学外，还有社学。明洪武八年(1375)，县内设社学7所；各社学设教读1人。明弘治二年(1489)，知县陈勉在县城、双港等处设社学24所，贫家子弟入学可由社学供给纸笔。
明、清时期进士、举人、贡生人数表