吴魏峡石之战三国时期，桐城位于吴、魏两军交锋地带。吴黄武七年(228)5月，魏大司马曹休率步、骑兵十万至皖城(今潜山县城)。8月，孙权部至皖口，命大将军陆逊为元帅，全琮、朱桓为左右督，各督军三万人进击曹休。曹休败北，陆逊乘胜驱军追击至峡石(今桐城小关)。陆逊先行控扼峡石，居高临下，猛击曹休军。曹休派人向豫州刺史贾逵求救，贾逵素与曹休有隙，拒绝增援。陆逊大获全胜，斩获曹休军万余人。
明末黄、汪起义明崇祯七年(1634)，张献忠农民起义军挥师南下，进逼江淮，桐城平民黄文鼎、汪国华、张儒等人因不堪官绅欺压，于八月二十三日率200余人揭竿响应。起义队伍扎寨于县城北门外王庄，黄文鼎为寨长，汪国华为辅佐，张儒为联络官。宣称“代皇帝执法，除害兴利，为民报仇！”焚烧富家宅第，收缴不义之财。起义队伍发展迅速，威震城乡。知县杨尔铭惊恐万状，一面召集缙绅密谋剿灭，一面派人向朝廷求援。不久，安庆司理薛之垣率兵到桐城清剿，起义者“如神而去”，官兵扑空。继之，安池兵备道副使王弼、标将潘可大亦率部来桐城“清剿”，但慑于黄、汪起义军的声势，行至练潭，畏惧不前。12月，官府与士绅密谋设计将黄文鼎、汪国华诱入县城捕杀，其它主要成员亦先后遇难。黄、汪暴动失败。
张献忠攻城之战明崇祯八年(1635)正月二十七日，张献忠起义军老回回、过天星等部数万人首抵桐城。在县城东郊与桐城守军潘可大部交锋，守军失利，死伤100余人，余部逃入城内，紧闭城门。城内防守严密，丈余高的砖石城墙上，每十垛悬一灯，二十垛挂一火毯，五十垛安一门十三眼炮，百垛设一门百子炮，城楼下亦置百子炮数门。翌日晨，起义军用绳索将数十张肉案连在一起，上盖湿棉絮，称为“木牛凿”，可防炮、防箭，便于隐蔽出击。起义军将其推至城下，自东郭门环列到向阳门。并以大斧奋力砸斫城墙，城上守军一面向城外打炮、放毒箭，一面向下推出石磙，起义军伤亡很大，遂改火攻，在烟火掩护下架云梯数十张，奋勇登城。终因守军拼死强守，攻城失败。
崇祯十五年正月二十四日，起义军自县城西搭人梯进城，被守军发现，登城失利，伤亡较大。二月二十五日，起义军集八部兵力围攻县城十四昼夜，并宣称“必破桐！”终因城防严密，未克，撤至北峡关。十一月，张献忠下令再次攻城，并亲临县城西郊山上，坐镇指挥，二十一日攻城开始，战斗持续5昼夜，起义军伤亡很大，最终放弃攻城，撤离桐城。
太平军兵事咸丰三年(1853)九月十四日，太平军一部自安庆进入桐城，驻练潭镇清参将松安部闻风逃遁，太平军不战而得练潭。十四日抵达县城，向守城清军发起猛烈进攻，击毙守军1000余人，占领县城。翌日清晨，与城外清军交战，双方连同百姓死亡3000余人。二十八日，太平军拔营北上，攻占北峡关。四年十一月，太平军与清军参将刘王豹部在县城南门外青莲庵交锋，清军失利，死200余人，青莲庵毁于战火。六年八月，太平军陈玉成部1万余人在胡家铺、栏杆山一带将清提督秦定三的桐仁营和舒城、六安等地练勇共8500余人，围困18昼夜，寿春总兵郑魁士紧急驰援，太平军被迫撤围退至乌石岗。十一月，郑魁士部围攻乌石岗，战斗持续一月余，双方伤亡惨重。清军副将肖同福、守备刘精一、游击葛永茂等战死。
天京事变后，局势急转直下。活动在桐城等地的太平军陈玉成、李秀成部为扭转危局，曾在枞阳镇召开两次军事会议。第一次枞阳会议召开于咸丰七年正月。会议决定由李秀成继续坚守桐城，陈玉成率部自枞阳东下迂回夹击清军。陈部攻无为，克巢县，下庐江，直插桐城小关，截断清军粮道。二月，太平军内外夹攻，在县城东郊乌石岗一举击败清军秦定三、郑魁士部。桐城大捷后，陈玉成、李秀成继续北上，联合捻军，收复舒城，攻克六安，稳定了皖北局势。第二次枞阳会议召开于咸丰八年八月。时值太平天国东、北、燕三王被杀，翼王石达开率兵出走，天京告急。会议要求全体将士加强团结，协同作战，解救天京。九月二十六日，太平军在浦口歼灭清军1万余人，接着又消灭湘军6000余人，湘军首领李续宾、曾国华(曾国藩弟)阵亡，天京之围缓解。十月二十四日，太平军挥师桐城，击溃清总兵赵克昌部，收复桐城。
咸丰十年初，清军多隆阿部、湘军李续宜部共10万余人进驻桐城老林铺、龙河、麻子岭、青草塥、小河沿等地，准备进攻安庆。六月，清军袭击城西太平军，清总兵杨德武中炮身亡。七月，太平军陈玉成、捻军张乐行部号称30万大军进抵桐城，设营于范家岗、老梅树，街、庙家岗、棋盘岭，后移营天林庄、香铺、金神墩、东河口，直抵鸭子湖、横山、练潭一带。双方交战月余。八月，太平军失利，陈玉成大将梁国华战死。十一月二十五日，陈玉成部在挂车河二线，向围攻安庆外围清军曾国荃部展开猛攻，由于叛徒韦志俊在枞阳倒戈，断绝练潭粮道，太平军败退县城。
咸丰十一年，湘军曾国荃部步步为营围攻安庆太平军。在安庆保卫战期间，太平军曾于四月、五月和八月先后五次自桐城发兵增援，均告失败。九月五日，清军攻下安庆，陈玉成、杨辅清率部退至桐城。七日，清军穆图善部3000余人会合桐城团练，凭藉西山，居高临下攻打县城。守城太平军自东门突围，桐城被清军占领。
同治二年(1863)三月，太平军一部自庐江入境，由铜山镇至卅铺，经北峡关进入霍山，自此永离桐城。
鲁谼山暴动鲁谼山位于大别山东麓。民国19年(1930)2月，中共鲁谼区委书记黄少庭率农会会员数百人将大地主黄金旺、项文成200余担粮食分给当地贫苦群众度荒。6月，中共鲁谼区委根据县委关于“发动武装暴动，建立农村革命根据地”的指示，在倪家祠堂召开会议。出席会议有区委书记黄少庭，区委委员项东祥、张学知等人。会后，区委发动和组织农协会员和群众，在鲁谼山等地张贴标语，并搜集长枪、猎枪20余支及一批大刀长矛，组成一支30余人的赤卫队。7月初，召开武装暴动动员大会，中共桐城县委书记吴克正、委员王定华和赤卫队员、青年学生150余人参加会议。因地主黄金旺事先告密，国民党县团防包围了会场，吴克正为掩护队伍撤退不幸牺牲，敌人将其头颅放在县城紫来桥头示众。鲁谼山暴动失败后，部分队员转至欧家岭继续从事革命斗争。
欧家岭起义欧家岭地处桐城、舒城、庐江三县交界处。民国19年(1930)5月，中共桐城县委在汪家试馆(现桐城标准件厂)召开军事会议，讨论和制定了武装暴动计划。6月，县委委员陈雪吾等率领罗家嘴暴动突围人员30余人，与县委委员陶国器等率领的浮山中学、桐城中学等校学生及部分农民40余人会合，后又争取黄桂生、朱景民等地方武装50余人，来到欧家岭举行起义。番号为中国工农红军皖中独立团，下辖4个营，建立了欧家岭革命根据地。根据地范围包括桐西、桐北、庐西南、舒西南，纵横200华里，有群众50余万人。控扼安合路大关、小关、三十里铺等要隘。8月3日晨，国民党安徽省主席陈调元纠集桐城、舒城、庐江三县地方武装共3000余人，分三路扑向欧家岭，其中一路自麻山寨向起义军团部所在地龙门寺大里洼发起攻击。红军战士激战三昼夜后撤退，一部自歧岭西入潜山，一部由吕亭转至庐西及桐东，化整为零，继续坚持武装斗争。
抗日战争兵事民国27年(1938)6月14日，日军第六师团坂井支队首犯桐城，县城及部分区乡陷落，纵贯县境的安(庆)合(肥)公路成为日军自合肥到安庆和武汉的重要军事运输线。为切断敌军补给线，9月1日，新四军四支队七团三营在桐城范家岗路段展开伏击战，炸毁敌军车2辆，毙敌14人，缴获步枪10支，刺刀10把，子弹6000发，汽油20余箱。9月3日新四军四支队特务营在距范家岗不远的棋盘岭再次伏击敌人，战斗持续3小时，炸毁军车32辆，毙敌70余人，俘敌7人，缴获机枪2挺，步枪20支，子弹数千发。同月，新四军七团二营先后在大关、县城东侧、平坦等地袭击日军和汉奸机关，毙敌17人，缴获一批枪支和其他军用物资。
民国29年8月，林维先率新四军三支队五团三营进入桐东陈瑶湖地区，建立陈瑶湖抗日游击根据地。民国30年春，日、伪军3000余人在飞机、汽艇配合下，分水陆两路进犯陈瑶湖。在反“扫荡”战斗中，新四军三支队挺进团二大队队长方瑛、中共桐庐县委书记鲁生壮烈牺牲。陈瑶湖抗日根据地一度被敌军占领。
民国32年1月3日，日军袭击县城，县政府及部分地方武装撤往桐西山区陈智铺，县城驻军一七六师撤往舒城庐镇关。日军兵分两路，一路迂回到县城东南，一路由挂车河；黄甲铺、五岭到陈智铺，合围县城.县政府机关及部分地方武装在陈智铺猝遇日军，不战自溃。国民党部队一七六师五二六团三营奉命救援，途经蜜蜂尖遭日军狙击败溃，40余人阵亡。日军侵占县城，三日后离去。
民国33年3月2日，驻安庆日军进犯练潭、大横山一线，国民党军队奉命狙击，毙敌200余人，伤百余人。同年夏，驻安庆和枞阳的日、伪军数千人，先后三次“扫荡”桐南花山游击根据地。新四军沿江支队及桐西、桐南游击大队奋勇反击，共毙、伤敌100余人。
(附一)日军暴行录
民国27年(1938)6月，日军第一次侵入桐城县，县城、安合路沿线、青草塥等地劫难惨重，到处是残垣断壁、血迹、尸体。一些妇女遭强奸、轮奸。在青草姚家塥，日军将2名妇女奸淫后，剖腹挂在大树上，惨不忍睹。
民国27年5月10日，日机首次空袭县城。12月5日，5架日机在县城上空投弹31枚，炸死41人，炸伤11人，炸毁房屋175间。
民国28年1月，日机空袭汤家沟，投弹数枚，死10人，伤20人，毁房数间。翌日，4架日机再次轰炸枞阳镇，死20余人，伤10余人。10月20日，3架日机先后在练潭后街、罗岭金家祠堂投弹数枚，死5人，伤10人，数十间房屋被毁。12月5日，日机在县城南关厢口附近投弹，炸死居民，40余人，炸伤20余人，大片房屋被炸毁。日机在孔城亦投弹多次，炸毁民房100余间，炸死3人，炸伤10余人。
民国29年，日军先后出动飞机63架次，轰炸15次，投弹129枚，53人死亡，33人受伤，944间房屋被毁。
民国30年2月，日军进犯桐东，以4辆坦克开道，并派飞机轰炸，炸毁房屋1000余间，死伤群众600余人。3月21日，日军在飞机掩护下，侵犯练潭镇，造成无家可归者600余户。4月18日，日机轰炸县城，炸弹落在文庙附近，炸死20余人，炸毁房屋100余间。25日上午7时，4架日机在陶冲驿等地投弹15枚，毁房数十间。7月16日至8月18日，日机10架次，在孔城镇、范家岗等地投弹数十枚，炸死炸伤数人，炸毁房屋数间。
民国32年1月，日军第三次偷袭县城，杀害百姓20余人，将死难者首级抛入城西便宜门水井中。在天城墩(今天城中学)，20名待赴前线的国民党新兵在日军炮击下尸陈血泊。
(附二)乡民抗暴录
(摘录自姚孟振遗作《桐城两次沦陷纪略》)
………
吾邑居民星散，乡村无团结力，民气孱弱，御侮无奋斗心。当此空前国难，见所未见，闻所未闻，敌一入境，往往甘为鱼肉，束手待毙，无可讳言。然华夷之界，种族之辨，上下之分，深中人心，而不可泯灭，亦有不知不觉一触即发者，不特周之仓葛，楚之三户亡秦，明末之诸义士，以及近日东三省之义勇军，彰著于史乘者，为足称道，即今日之农村樵子，愚夫愚妇，有能杀敌御侮、不甘屈服者，皆华夏之正气，黄炎之血统。较之衮衮诸君，甘为汉奸，靦颜事仇，下至为向导、为内应、为奸商资敌，何啻霄壤焉!仅举余见闻所及者，若杨咸福、朱克武、金谋荣、朱来祥三数人记之，以见梗概云。
杨咸福者，本农家子，居北乡之峡石，土名小关。峡石者，两面崇山陡峭，路行如车箱中。日寇初次入桐，四散淫掠，往往一二人，役使数十人，相顾失色，莫敢谁何。是时，有—日军官至，貌狰狞甚，瞥见咸福耘草田中，以手招咸福，命荷其枪。咸福不得已，应之。行至狭途，咸福故肘之，日军官四顾而怒目视之。咸福酮其意不善，遂抛其枪，搏而入水田中，以手挖其目，一指误入口中，被其啮伤，弗顾也。继又取田泥昧其一目。日军官双目失明，犹互相抱滚，一上一下；田夥视之，莫肯助力。迨均力竭身疲，咸福始释手。日军官尚匍匐松坡上，一手持刀作抵抗状。适新四军越出，咸福乃大呼，前来枪杀之，取其刀枪、防毒面具、日记簿子种种而去。乡民取其首，以为纪念。事后，新四军召民众演剧，犹取掳获各物，表演咸福杀敌状。自是，敌不敢单身孤行，藐视乡民，咸福英勇之所致也。闻咸福事后疲卧十数日始起。亦险矣哉!亦苦矣哉!
朱克武者，住邑北吉冲岭，本退伍军人。日寇第二次入境，驻大关扎营，日日下乡，焚杀淫掳，无所木至。克武居恒郁郁，每欲奋身杀敌，而未得其当。一日，有三日兵下乡，二日兵分散搜索妇女，一日兵持枪隙望。克武与其舅方某，贸贸然来，猝遇之。日兵先举枪毙方某，克武奋不顾身，直前搏执之，继又以双手一持其电刀、一持其枪柄。日本拳术：一扣腮、一撩阴，是其惯技。是时，日兵刀枪失其作用，旁惶无措，乃以手扣其腮，克武乃啮断其指，己亦折二齿，不恤也。继又扣其腮，又啮其指。寇伤三指，犹不怯痛，复以一手撩其阴，幸俱滚入田中。克武依田陇而卧，乃忍伤伸其一足，直持其阴，日兵痛而释手他奔。克武欲拨枪机，枪机为泥所涂，又将泥洗净，日兵已远扬，枪发不能中；中其左肘，呶呶呼号而去。乡民以为克武肇此巨祸，远近四五里相率逃避。讵旧兵回营，主者见其受伤又弃枪，以为必多行不法事，亦绑于河滩枪毙之。克武归后，亦痛卧十数日始起，投效县政府。自是，远近言杀敌者，咸知有朱克武。
金谋荣者，邑北南湾金家老屋(现属甑山乡)人。一日，有一敌军官入民家行不轨事，洋洋然去。谋荣心衔之，以为敌仅一人，何能侮弄吾民若是!于是与鲍士如、胡石匠三人聚谋曰：若再来，我等必击之。越日，果有敌兵四人，其一敌军官，至胡宅高坐谛视，语喃喃若有所索者。胡窥敌只有一人，殷勤招待。乃出不意，夺其枪，复从背将双手缚之。敌军官手失作用，而以双足顿跃，如鼓机轮然。胡急呼力竭，须大家齐上。谋荣乃与鲍某趋前，抱其双足，舁至宅后小水宕中，胡石匠取铁锤击之。讵日军识水性，每击一次辄头入水中，旋即喷水浮面，如是者数次。且以双足击水，水点蘸人，人几不能近。因以铁锤锤其头部，又持其阴；头破水红，僵卧不能起，因舁之河旁沙滩中埋之。阋数小时，该军官仍从沙中挣扎起坐。殆打鱼诗所谓：“倔强泥沙有时立”者，乡民闻而大骇，辗转数处，若送浮尸然，移至他所，掘泥沙深瘗之。是时也，敌兵驻三十里铺，查失一军官，大肆搜索，焚民村敷十家，枪杀多人，竟有绑掷火内烧死，且骈缚刘医生三人活埋之，掳男女百余人，羁于营中以质之；复斫某姓竹园，人持其一竿，偏叉河中，若叉鱼鳖然，皆不能得。越日，有日军官骑马至，见之，以为迁怒乡氏子理不合，命释之。于是一番大祸始寝息云。
朱来祥者，邑南门石河沿保(现属石河乡)人。是年夏五月十五日，川兵沿西大路退却，遗子弹四十箱于附城清涟巷河边，来祥见之，恐以资敌，乃取草掩盖之。间道报告县行署，派兵取去。自后敌盘踞城中，去住无定，居民多与之近。一日，敌一人放哨乡间，追索妇女，路经朱宅，渴甚，入门索饮。来祥故与之暱，款待甚殷，敌亦恋恋不去，虽语言不通，而意甚密洽也。来祥故执其枪玩弄至再，继乃一一下其子弹，若习其伎俩然。日兵高踞啜茗，视来祥眇不介意也。来祥乘其不备，忽持菜刀，直斫其背，日兵跄踉出户倒地，复取枪柄乱击毙之，割其首，献县衙署。当敌既陷桐时，境内不见国军迹。敌视吾民固若釜鱼俎肉，毫不加防范也；来身为匹夫，不能驱敌出境，乃以计毙敌人一，以为快。兵不厌诈，来祥诚不愧国民哉！
吴熊氏，住官庄三里街，适同里吴某，年三十岁。一日回母家，有两日兵猝至，熊氏不及避，其两兄走匿灶后薪柴中。时已日暮，熊氏故意殷勤招待，割肉治酒，磨刀霍霍，使之不觉。两日兵既饱啖，夜深睡熟。熊氏潜呼两兄，持锄相助，己持菜刀，入于床前，掀其被，一以锄磕之，一以刀斫之，两日兵立毙。复将两兵移至他所，从容逸去。当日寇入境，居民无论男女遇之者，无不魂飞魄散，熊氏乃心有成算，手刃寇雠，亦狡强矣哉!
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解放战争兵事民国36年(1947)1月，皖西人民自卫军二大队部分兵力，在桐城交通要地新安渡琚家濠展开伏击战，当场击毙国民党怀太师管区中将司令张凌云。2月，皖西支队第一大队攻占挂车河，打开国民党粮仓，将数十万斤粮食分给群众。同年秋，刘伯承、邓小平率晋冀鲁豫野战军挺进大别山。9月11日晚，三纵八旅首抵县城。全歼守城妁县保警队，击溃国民党四十六师的一个连，桐城首次解放。19日，因战略需要，八旅撤出桐城，转入桐潜山区。不久，活动于桐城挂车河一带的二十二团，伏击国民党十二旅先遣团，歼敌1个营。冬，会合桐城独立营攻打驻青草塥的桐城联防队，缴枪30余支。同时，桐庐独立团在桐庐交界董家祠堂，击溃庐江自卫队、孔城自卫队的两个连，毙敌10余人。
民国37年2月，三纵八旅二十二团在挂镇狙击从龙井关开往桐城的国民党部队1个团，毙敌20余人。10月12日，三纵七旅十九团尾追国民党青年军二O二师至孔城，俘敌10余人，缴枪100多支。11月17日，华野先遣七支队在桐城、舒城地方武装配合下，于小关至吕亭一线狙击国民党河南保安旅约两个团的兵力，敌溃南逃。12月21日，国民党河南省保安旅残敌5000余人，沿安合路逃至大、小关一线，华东野战军南下先遣纵队等部奉命伏击，激战4小时，毙伤敌人1200余人，俘敌一批，并缴获大批武器及其它军用物资。年底，皖西独立旅、华野先遣纵队、桐庐独立团等部，在卅铺一线与从淮海战场溃逃的李弥兵团残部遭遇，杀伤部分敌人。民国38年1月，桐城县大队及部分区干队配合人民解放军，先后歼灭驻范岗的国民党联防队，摧毁敌堡1座，毙、俘敌40余人；歼灭驻龙山的国民党县联防队1000余人，缴获机枪4挺，小钢炮2门，步枪300余支。3月18日，二野主力陈锡联三兵团、杨勇五兵团先后经桐城开往长江北岸，扫清了国民党残余兵力，并调集船只，训练水手，筹粮备物，准备渡江作战。4月1日，刘伯承、李达亲临罗岭龙家祠堂，察看渡江船只和船工的准备情况。2日，二野十二军接管全部船只和船工，实行军事编制，并移往近江的花山、长河一线。5日，刘伯承、李达又到罗岭龙家祠堂，查看水手训练情况，选择起渡和登陆点。14日上午，刘伯承、邓小平、李达等再临县城，15日在桐城中学召开师以上干部会，传达党中央指示，部署渡江战役。4月19日，二野司令部由舒城迁到桐城中学。作战室设“半山阁”，两侧三进平房，为刘、邓首长住所。21日，渡江战役开始，摧毁了国民党长江防线。4月28日，二野司令部机关离开桐城前往南京。在渡江战役中，全县共筹集军粮5.3万石，马草50万斤，军用雨布3万余丈，军鞋12万余双，以及大量柴草、竹木、铁钉、麻袋等物资，出动长期民工3265人，短期民工8.15万人，组织随军担架团1个计1500余人；抢修公路数处，桥梁28座，设仓库、兵站数所；调集帆船70余只，训练渡江水手数百名。渡江战役结束后，有15人荣立特等功，41人立一等功，105人立二等功，180人立三等功。船民叶昌义夫妇驾驶的二六号船荣获中国人民解放军步兵一O六团政治部颁发的“水上英雄——渡江第一船”奖旗一面。