安庆地区为省内教育发达地区之一。早在唐代太湖县即设有“太白书院”，以后贵池、怀宁、桐城、望江、太湖、宿松等县也相继成立书院。到清初，全区已有书院14所，私塾、社学百余所。其中最有名的是安庆“敬敷书院”，经学大师刘大櫆、姚鼐先后在此担任山长，使这里一度成为安徽学术研究活动的中心。
清末科举废，学堂兴。桐城派古文家吴汝纶，不以斤斤考据义理为然，而致力于“经世致用”之学，于光绪二十八年(1902年)建立桐城中学堂，开创一代新风。至宣统三年(1911年)，安庆地区先后兴办学堂10所，小学堂46所，新式教育在区内已崭露头角。此时，中等专业教育与职业教育也开始萌芽，如光绪三十二年办的安徽法政学堂，以徐锡麟为会办的高等巡警学堂，就安庆府试院改建的安徽师范学堂，以及光绪三十四年倡办的中等实业学堂，都是为了适应变法维新而积聚人才的。这中间，有不少有识之士，曾为探求西方科学技术而出洋留学，如怀宁王星拱留学英国研究化学，同邑的程演生留学法国专攻考古，桐城的孙闻园东渡日本钻研数理，太湖的刘王立明(女)赴美钻研生物学等。这些有造诣的科学家，回国后多执教于区内，成为当时改良教育的先驱。
民国初建，安庆各县贯彻执行了南京临时政府制定的“壬子学制”，决定废除读经课，小学实行男女同校。省立安庆一中和六邑联中还大力倡导实利教育和军国民教育，带有鲜明的反封建意识。
“五四”前后，在新文化运动的推动下，区内各类学校都进行了变革。如将国文改为国语，实行白话文教学，重视平民识字教育等，这对提高民族文化水平起了重要作用。民国10年(1921年)6月2日，为反对军阀贪污教育经费，在安庆爆发了大规模的罢课学潮，千余名学生集会游行，遭到反动军阀马联甲的血腥镇压，酿成震惊全国的“六·二”惨案。广大学生在这次流血事件中开始醒悟，实业救国的幻梦被残酷的现实所击破。
中国共产党成立后，安庆学生中的先进分子王步文、周新民等，开始在安庆组建党、团组织。民国14年，安庆第一师范首建党支部，第二年又在安庆一中、一女师和法专成立了党支部。从此，安庆学生逐步团结在党的周围，开展了各种形式的反帝反封建的斗争。被周恩来总理誉为“与一般学校不同”的浮山中学，是当时党组织进行活动的中心点之一。民国17年就有14位党员，并开办过农民夜校，宣传马列主义，点燃革命的火种。
抗日战争爆发后，区内广大师生纷纷投入了救亡运动。其中桐城县组成的180人的“学兵队”，曾活跃在该县城乡，打敌机、毁地堡，屡建战功。除沦陷区外，省教育厅将过去设在安庆的省立中学，改办的省立第二和第三临时中学，分别设在桐城黄甲铺和宿松城关。与此同时，各县还兴办了一些初级中学和师范，如民国32年为纪念抗日英烈，于潜山县天柱山下创建的景忠初级中学和省立太湖师范，都为抗日战争输送了大批人才。
抗日战争胜利后，国民政府实行战后教育计划，划分学区，每学区设省立中学、师范、职业学校各一所，以便进行管理。这时，省立二临中迁回安庆，恢复安庆高中；立煌工职迁至安庆，改为安庆高级工职；一农迁到望江，改为望江水产职校；立煌医职迁至安庆，改为安庆高级医士职业学校。
民国36年秋，刘、邓大军挺进大别山后，即利用岳西县南岳中学校址，创办起皖西军政大学，刘伯承司令员兼校长，学生二百余人，后因战事频仍，于民国37年并入山东总校。民国37年10月岳西县城第二次解放时，又新创岳西公学。这些学校虽然办学时间不长，却为新中国的教育事业积累了丰富的经验。
建国初期，区、县对接收下来的中、小学进行了有计划有步骤的新民主主义改造。如建立党、团组织，实行民主管理，废除体罚，调整科目，大量吸收工农兵子弟入学，对教师进行思想改造等，在师生中初步树立了为人民服务的人生观。当时全区中、小学都改为办公或联办，每县有一所中学和一所初级师范，区镇有中心小学，乡有完小或初小，另外还保留了潜山、东流、怀宁3所农校。
1958～1965年，全区教育事业经历了一个大跃进--大整顿--再前进的曲折过程。1958年中共中央、国务院提出：“党的教育工作方针，是教育为无产阶级政治服务，教育与生产劳动相结合”。区内根据这一方针，并结合众多的高小毕业生不能升学的实际情况，积极筹办各种形式的职业教育，并组织全日制中小学学生走出校门，参加大炼钢铁运动，以便探索一条改革教育的新路子。但随着大跃进的不断升级，学生劳动量大增，课堂教学等于虚设，再加上各地“大办教育”，各类学校齐头并进，以致大大超过了国民经济的负担能力。进入1961年，教育事业不能不随着国民经济的调整而调整，区内压缩了大部分半耕半读学校，停办了一批专科学校，浪费了大批的人力、财力和物力。1964年，刘少奇同志提出“两种教育制度，两种劳动制度”后，全区教育结构又作了调整，农、职业中学得到一定程度的恢复，开始形成较稳定的类型结构。
“文化大革命”时期，区内教育事业受到严重摧残，教师逐级下放，贫下中农走上讲台，教学秩序一片混乱。当时，农业中学和各种职业技术学校，都被认为是资产阶级的“双轨制”而被取消，普通中学则畸形发展，使中等教育结构趋于单一化，与社会主义建设的需要形成尖锐的矛盾。
粉碎“四人帮”后，全区教育事业经过拨乱反正，开始走向正轨。1977年，国家恢复高考制度。1978年省、地确定区内12所中学为省、地重点中学，并恢复了地、县两级教研室。
在办学方向上，党的十一届三中全会后，区内坚决贯彻了德、智、体、美、劳全面发展的方针，纠正了一段时期中学片面追求升学率的倾向。如加强教学研究，发展校园经济，评选模范教师和“三好”学生等，保证了社会主义的办学方向。在教育结构上，经过调整，使普通高、初中由1978年的141所、407所下降到1988年的71所和252所；职业高中由1978年3所发展到28所；中级师范由2所发展到10所；中等技术学校发展到7所。各县均有重点中学和职业高中，区有普通高中和职业高中，乡镇有普通初中和初级职业中学。小学教育根据实际情况作出了分类推进的规划，桐城县于1984年率先普及了小学教育。到1988年，全区儿童入学率为97．6％，巩固率为98％，毕业率为94％，普及率为94％。当年，全区幼儿园发展到71所，幼儿班319处，在园幼儿达22609人。成人教育在这期间也有发展，地、县两级都成立了电视大学、函授学校、自修大学与职工中专，使区内逐步形成了较完整的教育体系。